Физические свойства уксусной кислоты, формула. Метиловый эфир уксусной кислоты физические свойства


Ch4COOCh4 + h3O = ? уравнение реакции

Сложные эфиры являются важнейшими производными карбоновых кислот. Их общая формула , а их функциональная группа — алкилкарбоксилатная. Они образуются в результате взаимодействия кислот со спиртами. В общем виде реакцию их получения можно представить так:

   

Такие реакции называются реакциями этерификации. Реакции этого вида протекают медленно, поэтому их проводят в присутствии сильных неорганических кислот, обычно серной. Каталитическое действие оказывают ионы водорода.В результате реакции этерификации выделяется вода, образующаяся за счет гидроксида карбоксильной группы кислоты и водорода группы спирта.Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спирто – это летучие жидкости, плохо растворяющиеся в воде, обычно имеющие приятный запах, легче воды (например, плотность изоамилацетата – 0,876 4g/sm^3$.Гидролиз (омыление) является важнейшим свойством сложных эфиров. При нагревании эфира в пристуствии неорганической кислоты и воды происходит его расщепление по месту связи С-О на кислоту спирт. Таким образом, в результате гидролиза метилового эфира уксусной кислоты (метилацетата) (Ch4COOCh4 + h3O = ?) будут образовываться метиловый спирт (метанол) и уксусная (этановая) кислота. Молекулярное уравнение реакции имеет вид:

   

ru.solverbook.com

Метанол

метиловый спирт, древесный спирт, карбинол

Возможные примеси

Диметиловый эфир, метилаль, метиловый эфир уксусной кислоты, формальдегид, этиловый спирт, ацетальдегид, ацетон, вода.

Очистка и абсолютизирование

В колбу с обратным холодильником помещают 0.5 г йода, 5 г магния и 50-75 мл метилового спирта. Нагревают до исчезновения йода. Если реакция не начинается, добавляют еще 0.5 г йода и нагревают до тех пор, пока весь магний не переходит в метилат. Затем добавляют еще 900 мл метилового спирта и кипятят с обратным холодильником 30 минут. После чего перегоняют в отсутствие влаги. Для удаления основных примесей дополнительно перегоняют над трибромбензойной кислотой.

Источник: De Bataafsche N.V., Petroleum Maatschappij, датск. пат. 63335, 15, 1949.

Для обезвоживания можно использовать: Cah3, Na (обезвоживание только до 0.003% воды).

Для удаления ацетона: к раствору 25 г йода в 1 л метанола медленно вливают 1 н раствор едкого натра (500 мл). После добавления 150 мл воды осаждается йодоформ. На следующий день раствор фильтруют, фильтрат кипятят с обратным холодильником до исчезновения запаха йодоформа. Фракционная перегонка дает 800 мл 97% метилового спирта.

Источник: Bates H.H., Mullaly J.M., Hartley H., J. Chem. Soc., 1923, 401.

Хранение

Хранить в бескислородной атмосфере для предотвращения образования формальдегида.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Химическая формула:

Ch4OH

Молярная масса:

32.0419 г/моль

Класс растворителя:

Полярный, протонный

orgchemlab.com

Физические свойства уксусной кислоты, формула

Обычная бутылка пищевого уксуса, которую можно найти на кухне у любой домохозяйки, имеет в составе множество других кислот и витаминов. Добавление пары капель продукта в приготовленную пищу, салаты вызывает естественное усиление вкуса. Но мало кто из нас всерьез задумывался о свойствах и реальных масштабах применения основного компонента – уксусной кислоты.

Что это за вещество?

Формула уксусной кислоты СН3СООН, что относит ее к ряду жирных карбоновых кислот. Присутствие одной карбоксильной группы (СООН) относит ее к одноосновным кислотам. Вещество встречается на земном шаре в органическом виде и получается синтетическим путем в лабораториях. Кислота является самым простым, но не менее важным представителем своего ряда. Легко растворяется в воде, гигроскопична.

Физические свойства уксусной кислоты и плотность меняются в зависимости от температурного режима. При комнатной температуре в 20оС кислота находится в жидком состоянии, обладает плотностью 1,05 г/см3. Имеет специфический запах и кисловата на вкус. Раствор вещества без примесей твердеет и переходит в кристаллы на температуре ниже 17оС. Процесс кипения уксусной кислоты начинается при температуре свыше 117оС. Метиловая группа (СН3) формулы уксусной кислоты получается при взаимодействии спиртов с кислородом: брожение спиртовых веществ и углеводов, скисание вин.

Немного истории

Открытие уксуса было одним из первых в ряду кислот и совершалось поэтапно. Вначале уксусную кислоту стали добывать путем перегонки арабские ученые 8-го века. Однако еще в древнем Риме это вещество, полученное из скисшего вина, использовалось в качестве универсального соуса. Само название с древнегреческого переводится как "кислый". В 17 веке ученым Европы удалось добыть чистую субстанцию вещества. На тот момент они вывели формулу и обнаружили необычную способность – уксусная кислота в парообразном состоянии воспламенялась голубым огнем.

Вплоть до 19-го века ученые находили присутствие уксусной кислоты только в органическом виде - как часть соединений солей и эфиров. В составе растений и их плодов: яблок, винограда. В организме людей и животных: потовые выделения, желчь. В начале 20-го века русские ученые случайным образом добыли уксусный альдегид из реакции ацетилена с окисью ртути. На сегодня потребление уксусной кислоты на столько велико, что ее основная добыча происходит только синтетическим способом в огромных масштабах.

Способы добычи

Будет ли уксусная кислота чистого вида или с наличием примесей в растворе зависит от метода добычи. Пищевая уксусная кислота получается биохимическим методом в процессе брожения этанола. В промышленности выделяют несколько способов добычи кислоты. Как правило, реакции сопровождаются высокой температурой и наличием катализаторов:

  • Метанол в реакции с углеродом (карбонилирование).
  • Окислением фракции нефти кислородом.
  • Пиролизом древесины.
  • Окислением ацетальдегида кислородом.

Промышленный способ эффективнее и экономичнее биохимического. Благодаря промышленному способу, объем производства уксусной кислоты в 20-м и 21-м столетии вырос в сотни раз, по сравнению с 19-м веком. На сегодня синтез уксусной кислоты карбонилированием метанола дает боле 50% от всего производимого объема.

Физические свойства уксусной кислоты и влияние ее на индикатор

В жидком состоянии уксусная кислота бесцветна. Уровень кислотности pH 2,4 легко проверяется лакмусовой бумажкой. Уксусная кислота при попадании на индикатор окрашивает его в красный цвет. Физические свойства уксусной кислоты меняются визуально. Когда температура опускается ниже 16оС, вещество принимает твердую форму и напоминает мелкие кристаллы льда. Она легко растворяется в воде и взаимодействует с широким спектром растворителей, кроме сероводорода. Уксусная кислота снижает общий объем жидкости при разбавлении ее водой. Самостоятельно опишите физические свойства уксусной кислоты, ее цвет и консистенцию, которые вы наблюдаете на следующем изображении.

Вещество воспламеняется при температуре от 455оС с выделением теплоты в 876 кДж/моль. Молярная масса составляет 60,05 г/моль. Физические свойства уксусной кислоты как электролита в реакциях проявляются слабо. Диэлектрическая проницаемость равна 6,15 при комнатной температуре. Давление, как и плотность, – переменная величина физического свойства уксусной кислоты. При давлении 40 мм. рт. ст. и температуре 42оС начнется процесс кипения. Но уже при давлении в 100 мм. рт. ст. кипение произойдет только при 62оС.

Химические свойства

Вступая в реакцию с металлами и оксидами, вещество проявляет свои кислотные свойства. Прекрасно растворяя в себе более сложные соединения, кислота образует соли, которые называются ацетаты: магния, свинца, калия и др. Значение pK кислоты составляет 4,75.

При взаимодействии с газами уксус вступает в реакцию замещения с последующим вытеснением и образованием более сложных кислот: хлоруксусной, йодоуксусной. Растворяясь в воде, кислота диссоциирует с выделением ацетат-ионов и протонов водорода. Степень диссоциации равна 0,4 процента.

Физические и химические свойства молекул уксусной кислоты в кристаллическом виде создают диамеры на водородных связях. Также ее свойства необходимы при создании более сложных жирных кислот, стероидов и биосинтезе стеринов.

Лабораторные испытания

Обнаружить уксусную кислоту в растворе можно за счет выявления ее физических свойств, например запаха. Достаточно добавить в раствор более сильную кислоту, которая начнет вытеснять соли уксуса с выделением ее паров. Путем лабораторной перегонки Ch4COONa и h3SO4 возможно получить уксусную кислоту в сухом виде.

Проведем опыт из школьной программы по химии 8 класса. Физические свойства уксусной кислоты ярко демонстрирует химическая реакция расстворения. Достаточно добавить в раствор к веществу оксид меди и слегка нагреть его. Оксид полностью растворяется, делая раствор голубоватого цвета.

Производные вещества

Качественные реакции вещества со многими растворами образуют: эфиры, амиды и соли. Однако во время производства других веществ, требования к физическим свойствам уксусной кислоты остаются высокими. Она всегда должна иметь высокую степень растворения, а значит, не иметь сторонних примесей.

В зависимости от концентрации уксусной кислоты водного раствора выделяют ряд ее производных. Концентрация вещества более 96% имеет название - ледяная уксусная кислота. Уксусную кислоту в 70-80% можно приобрести в продуктовых магазинах, там она будет называться – уксусная эссенция. Столовый уксус имеет концентрацию 3-9 %.

Уксусная кислота и повседневная жизнь

Помимо пищевых особенностей, уксусная кислота обладает рядом физических свойств, которым человечество нашло свое применение в быту. Раствор вещества невысокой концентрации легко удаляет налет с металлических изделий, поверхности зеркал и окон. Способность впитывать влагу также играет на пользу. Уксус хорошо устраняет запахи в затхлых помещениях, удаляет пятна от овощей и фруктов на одежде.

Как выяснилось, физическое свойство уксусной кислоты – устранять жир с поверхности - может найти применение в народной медицине и косметологии. Слабым раствором пищевого уксуса обрабатывают волосы для придания им блеска. Вещество широко применяется для лечения простудных заболеваний, удаления бородавок и кожных грибков. Набирает темп использование уксуса в составе косметических обертываний для борьбы с целлюлитом.

Использование в производстве

В соединениях солей и других сложных веществ уксусная кислота выступает незаменимым элементом:

  • Фармацевтическая отрасль. Для создания: аспирина, антисептических и антибактериальных мазей, фенацетина.
  • Производство синтетических волокон. Негорючие пленки, ацетилцеллюлоза.
  • Пищевая отрасль. Для успешной консервации, приготовления маринадов и соусов, в качестве пищевой добавки E260.
  • Текстильная отрасль. Входит в состав красителей.
  • Производство косметики и средств гигиены. Ароматические масла, крема для улучшения тонуса кожи.
  • Изготовление протрав. Используется как инсектицид и протрава от сорняков.
  • Производство лаков. Технические растворители, производство ацетона.

Ежегодно производство уксусной кислоты увеличивается. На сегодня его объем в мире составляет более 400 тысяч тонн в месяц. Транспортировка кислоты осуществляется в прочных цистернах из стали. Хранение в пластиковой таре на многих производствах в связи с высокой физической и химической активностью уксусной кислоты запрещено либо ограничено сроком до нескольких месяцев.

Безопасность

Уксусная кислота высокой концентрации имеет третью степень воспламенения и выделяет токсичные пары. Рекомендуется надевать специальные противогазы и другие средства индивидуальной защиты в процессе работы с кислотой. Смертельная доза для человеческого организма от 20 мл. В момент попадания вещества внутрь кислота в первую очередь обжигает слизистую оболочку, а затем поражает остальные органы. В таких случаях нужна немедленная госпитализация.

После попадания кислоты на открытые участки кожи рекомендуется сразу промыть их проточной водой. Поверхностный ожог кислотой может вызвать некроз тканей, что также требует госпитализации.

Интересные факты

Ученые физиологии выяснили, что человеку вовсе не обязателен прием уксусной кислоты - без пищевых добавок можно обойтись. Зато людям с непереносимостью кислоты, а также с проблемами желудка, вещество противопоказано.

Уксусная кислота используется в книгопечатании.

Вещество в небольшом количестве было найдено в меде, бананах и пшенице.

Охладив уксусную кислоту и резко взболтав с ней емкость, можно наблюдать ее резкое застывание.

Небольшая концентрация уксусной кислоты может снизить болевой симптом от укуса насекомых, а также мелких ожогов.

Прием в пищу продуктов с малым содержанием уксусной кислоты снижает уровень холестерина в организме. Вещество хорошо стабилизирует уровень сахара у диабетиков.

Употребление белковой и углеводной пищи вместе с небольшим количеством уксусной кислоты повышает их усвояемость организмом.

Если еда пересолена, достаточно добавить пару капель уксуса, чтобы сгладить солоноватость.

Напоследок

Тысячелетия использования уксусной кислоты привели к тому, что ее физические и химические свойства находят свое применение на каждом шагу. Сотни возможных реакций, тысячи полезных веществ, благодаря которым человечество идет дальше. Главное знать все особенности уксусной кислоты, ее положительные и отрицательные качества.

Не стоит забывать о пользе, но всегда надо помнить какой вред может причинить неосторожное обращение с уксусной кислотой высокой концентрации. По своей опасности она стоит рядом с соляной и серной кислотой. Всегда помните о технике безопасности при использовании кислоты. Правильно и осторожно разбавляйте эссенцию водой.

fb.ru

Персональный сайт - Каталог статей

Ангидриды карбоновых кислот

Гидроксил карбоксильной группы способен при определенных условиях замещаться на другие атомы или группы атомов.

Ангидриды

В присутствии водоотнимающих средств, таких как оксид фосфора (V), гидроксил одной карбоновой кислоты замещается на остаток другой карбоновой кислоты:

2RCOOH  (RCO)2O + Н2О

Ангидриды карбоновых кислот (RCO)2O – производные карбоновых кислот, представляющие собой продукт замещения гидроксила карбоксильной группы одной кислоты на остаток другой кислоты.

Малеиновый ангидрид:

Ангидриды карбоновых кислот более реакционноспособны, чем сами кислоты и сложные эфиры. Они легко вступают в реакции нуклеофильного замещения – например, гидролизуются:

(RCO)2О + h3O = 2RCOOH.

Галогенангидриды

При взаимодействии с галогенидами фосфора происходит замена гидроксила на атом галогена:

RCOOH + PCl5 = RCOCl + POCl3 + HCl

Галогенангидриды RCOНаl – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на атом галогена.

Галогенангидриды еще реакционноспособнее ангидридов.

Амиды и нитрилы

Амиды можно получить аммонолизом хлорангидридов или ангидридов:

RCOCl + 2Nh4 = RCONh3 + Nh5Cl

или нагреванием аммониевых солей карбоновых кислот:

RCOONh5 RCONh3 + h3O.

Если нагревать амид дальше в присутствии Р2О5, то он превращается в нитрил:

RCONh3 RCN + h3O.

Нитрил можно также получить, замещая гидроксил или атом галогена на цианогруппу. Гидролизом нитрилов в кислой среде получают кислоты:

RCN + 2h3O + HCl = RCOOH + Nh5Cl

himi4ok.ucoz.ru

это что за вещество? Свойства, получение и применение метанола

В отличие от углеводородов, кислородсодержащие органические вещества имеют комплекс атомов, называемый функциональной группой. Метанол – это предельный спирт, имеющий в составе своей молекулы гидроксильную группу. Она и определяет основные характеристики данного соединения. В нашей статье мы рассмотрим способы получения метилового спирта, важнейшие химические реакции и применение метанола.

Строение молекулы

Для того чтобы выяснить строение метилового спирта, нужно вспомнить, какой вид имеет молекула простейшего предельного углеводорода – метана. Она выражается формулой Ch5 и содержит один атом карбона, связанный с помощью простых сигма-связей с атомами водорода.

Если один из них заместить на гидроксильную группу –OH, получим формулу Ch4OH. Это метанол. Валентный угол, построенный направлением связи C-O-H, составляет примерно 110⁰, поэтому молекулы одноатомных спиртов имеют угловую форму. Вследствие того, что электроотрицательность кислорода (3,5 эВ) больше, чем карбона (2,5 эВ), связь кислород – углерод очень поляризована, а гидроксогруппа играет роль заместителя, имеющего отрицательный индуктивный эффект. Таким образом, метанол – это спирт, у которого дипольный момент равен 1,69D.

Номенклатура

Рассмотрим три способа образования названия вещества, имеющего формулу Ch4OH. Исторически оно образуется от названия углеводородного радикала, к которому присоединилась гидроксильная группа. Радикал Ch4 - это метил, поэтому спирт Ch4OH именуют метиловым. По Женевской номенклатуре, к названию соответствующего углеводорода – алкана – прибавляют суффикс –ол. Соединение будет называться метанолом. Это название наиболее распространено и используется достаточно часто. В рациональной номенклатуре рассматриваемое нами соединение называется карбинолом.

Физические свойства

Низшие спирты, содержащие до трех атомов карбона, куда входит и метанол, – это жидкости, смешивающиеся с водой в любых пропорциях. Карбинол имеет выраженный алкогольный запах, однако совершенно непригоден для употребления внутрь, так как является сильнейшим нейротоксичным соединением. Плотность его меньше единицы и составляет 0,791 D420. Температуры плавления и кипения равны -97,9 ⁰C и +94,5 ⁰C соответственно.

Получение метанола

Гидролиз соответствующих галогеноалкилов в присутствии гидроксидов активных металлов, например, щелочных или щелочноземельных, и при нагревании – это распространенный метод получения карбинола. В качестве исходных веществ берут хлор- или бромметан, результатом реакции будет замещение атома галогена функциональной группой –OH и получение метанола.

Еще один метод, ведущий к образованию первичных предельных спиртов – это восстановление альдегидов или карбоновых кислот. Для данной окислительно-восстановительной реакции применяют такие сильные восстановители, как натрийборгидрид или литийалюминийгидрид. Исходными соединениями являются муравьиная кислота или формальдегид. Один из современных методов получения карбинола – это его синтез из углерода, воды, водорода и монооксида углерода. Процесс проходит при температуре +250 °C, повышенном давлении и в присутствии окислов цинка и меди в качестве катализаторов. Новым, но экономически оправданным можно назвать метод получения спирта из микроскопических водорослей океанов и морей, биомасса которых действительно огромна. Растительный субстрат подвергают брожению, выделяющийся метан собирают и далее окисляют до метанола. Большими преимуществами производства биометанола считают отсутствие потребности в использовании запасов пресной воды, электроэнергии и чистоту технологии.

Металлорганический синтез

Если на органические вещества с карбонильной группой в составе молекул подействовать магнийорганическими соединениями, можно получить одноатомные спирты. Металлоорганические реагенты добывают при взаимодействии магниевых металлических стружек и бромсодержащих производных алканов в среде сухого диэтилового эфира. Из муравьиного альдегида данной реакцией можно получить не только метанол, применение которого ограничено, но и другие первичные предельные спирты.

Химическая характеристика

У карбинола нет ярко выраженных свойств кислот или оснований, к тому же водный раствор вещества не действует на индикаторы. Типичные реакции метанола – это взаимодействие с активными металлами и карбоновыми кислотами. В первом случае образуются алкоголяты металлов, во втором – сложные эфиры. Например, натрий вытесняет атомы водорода в функциональной гидроксильной группе спирта:

2Ch4OH + 2Na = 2Ch4ONa +h3.

Взаимодействие между метиловым спиртом и уксусной кислотой приводит к образованию метилацетата, или метилового эфира уксусной кислоты:

Ch4COOH+Ch4OH<--(h3SO4)-->Ch4COOCh4+h3O.

Приведенная выше реакция именуется этерификацией и имеет важное практическое значение.

Окисление спиртов

Реакции метанола, приводящие к получению альдегидов, рассмотрим на примере его взаимодействия с оксидом меди. Если в раствор метанола опустить раскаленную проволоку из меди, покрытую оксидом, то ощущается особый неприятный запах образовавшегося формальдегида. А тусклая поверхность проволоки становится яркой и блестящей вследствие восстановления чистой меди.

Дегидратация

При нагревании и при наличии гигроскопических веществ от молекул спиртов происходит отщепление частиц воды. В продуктах можно обнаружить непредельные углеводороды ряда этилена. В условиях высокой концентрации воды и при пониженной температуре можно получить простые эфиры. Так, из метанола можно добыть диметиловый эфир.

Применение метилового спирта

Метиловый спирт используют в качестве ингибитора гидратов, образующихся в газовых трубопроводах, так как важные свойства метанола - это хорошая растворимость в воде и низкая температура замерзания. Основной объем метилового спирта используется в производстве фенолформальдегидных смол. Высокое октановое число, характерное для карбинола, позволяет применять его в качестве экологически чистого топлива для автомобилей. В лакокрасочной промышленности карбинол используют в качестве растворителя.

Влияние метанола на организм человека

Древесный спирт абсолютно непригоден для использования в качестве алкогольного напитка, так как является сильнейшим токсическим веществом. Попав в желудочно-кишечный тракт, он начинает окисляться до муравьиной кислоты и муравьиного альдегида. Продукты окисления поражают зрительные нервы и сетчатку глаза, содержащую рецепторы. Наступает слепота. Муравьиная кислота, обладающая высокой кумулятивной способностью, разносится кровью к печени и почкам, разрушая эти жизненно важные органы. В результате отравления метанолом имеет место летальный исход, так как способы очистки крови от метаболитов оказываются неэффективными.

В нашей статье мы ознакомились со свойствами, применением и способами получения метанола.

fb.ru

Этиловый эфир физические свойства - Справочник химика 21

    Сравните физические свойства этилового спирта и диметилового эфира. Чем обусловлена хорошая растворимость в воде первых членов гомологического ряда спиртов  [c.49]

    Физические свойства растворов этилового спирта, воды и эфиров [c.122]

    Взаимосвязь строения и свойств вещества. До создания теории химического строения считалось, что свойства соединений определяются только их составом. Это во многом правильное положение не могло объяснить явление изомерии — проявление различных свойств веществами, имеющими одинаковый состав. Такие вещества получили название изомеры. Например, составу СгНбО отвечают два органических соединения — этиловый спирт (этанол) и диметиловый эфир, которые различаются по химическим и физическим свойствам. Например, этанол реагирует с натрием (при этом выделяется водород), имеет температуру кипения 78°С диметиловый эфир с натрием не реагирует, кипит ири температуре —24°С. [c.295]

    Физические свойства. Сложные эфиры могут быть как жидкими, так и твердыми веществами в зависимости от молекулярной массы образующих их кислоты и спирта. Сложные эфиры низших и средних гомологов — летучие жидкости с характерным, часто приятным запахом. Многие из них являются носителями запаха различных плодов, овощей и фруктов. Сложные эфиры труднее растворимы в воде, чем образующие их спирты и кислоты. Так, этиловый спирт и уксусная кислота смешиваются с водой во всех отношениях, тогда как уксусноэтиловый эфир трудно растворим в воде. В органических растворителях сложные эфиры растворяются хорошо. [c.180]

    Приводим сравнение физических свойств этилового спирта и диметило-вого эфира, имеющих одинаковый атомный состав  [c.248]

    Свойства. — Сложные эфиры являются одним из трех наиболее важных типов производных карбоновых кислот. Их легко получить из кислот путем этерификации в присутствии минеральных кислот как катализаторов или другими методами, описанными ниже, и также легко превратить в исходные кислоты путем щелочного гидролиза. Вследствие легкости взаимопревращений, а также потому, что эфиры обладают рядом ценных физических свойств, метод этерификации кислоты или смеси кислот часто используют для очистки, разделения или характеристики кислот. Метиловый и этиловый эфиры представляют собой неассоциированные жидкости, кипящие при более низкой температуре, чем соответствующие ассоциированные кислоты, хотя молекулярный вес их выше. [c.432]

    Метиловый эфир метансульфокислоты получается действием иодистого метила на диметилсульфит [54] при 115 . Он имеет т. кип. 202,7—203 при 748 мм и уд. вес ( ) 1,3206. Этиловый эфир метансульфокислоты может быть приготовлен [59а] из ангидрида метансульфокислоты и этилового спирта. Температура кипения его 85—86 при 10 мм другие физические свойства исследованы не были. Эфир легко гидролизуется при нагревании с водой. [c.117]

    Для метилового эфира в литературе указана только т. кип. 197,5 — 200,5° [981 физические свойства этилового эфира изучены полнее т. кип. 213—213,5° при 761 ил [100], 121,5° при 25 [101] и 104 при 14 мм [1021 уд. вес ( ) 1,14517 [100] и ( ) 1,1712 [98]. Диэлектрическая константа по Вальдену [102] равна 45,5 при [c.123]

    Учитывая электростатическую природу водородной связи, можно предполагать значительное влияние стерических затруднении на межмолекулярную водородную связь и, как следствие, на физические свойства эфиров гликолей. В табл. 83 приведены. свойства простых этиловых эфиров гликолей, полученных из различных окисей. С увеличением молекулярной массы окисп возрастают температура кипения и коэффициент преломления эфиров. При более высокой температуре кипит изомер с первичной ОН-группоя. [c.291]

    Фогель [1942] получал этиловый эфир уксусной кислоты с целью определения его физических свойств. Методы приготовления [c.375]

    Берт [474] приготовил ряд смешанных эфиров серной кислоты действием этилового эфира хлорсульфоновой кислоты на суснензии алкоголятов натрия в эфире прп —10"". Физические свойства смешанных сульфатов приведены в табл. 8. [c.84]

    Фогель [1942] получал и очищал этиловый эфир пропионовой кислоты с целью изучения его физических свойств. Использованная методика практически не отличалась от той, которую он применял в случае этилового эфира муравьиной кислоты. [c.377]

    Количественные методы определения воды только путем экстракции пока не разработаны. Однако экстракция смешивающимися с водой жидкостями широко используется для удаления влаги из некоторых твердых веществ и неполярных жидкостей. Количество воды, извлеченной при экстракции, может быть найдено химическим путем или измерением каких-либо физических свойств, например плотности. В последнем случае во избежание искажения результатов измерений из пробы не должны экстрагироваться заметные количества каких-либо других компонентов. При определении влаги в экстракте химическим методом можно допустить наличие в пробе растворимых в экстрагенте веществ, не вступающих в химическое взаимодействие с применяемым реактивом. Обычно для экстракции воды из удобрений, почв, углей и гравия применяют метиловый или этиловый спирт, а также диоксан, диэтиловый эфир, ацетон и пиридин. [c.295]

    Сложные эфиры. Метиловые эфиры кипят примерно на 65, а этиловые эфиры — на 40 °С ниже, чем соответствующие кислоты. Температуры плавления метиловых эфиров выше температур плавления этиловых эфиров. Летучие эфиры имеют характерный фруктовый запах. Низшие гомологи в воде малорастворимы, высшие — совершенно нерастворимы. Галогенангидриды кислот. Галогенангидриды мало отличаются по физическим свойствам от алкилгалогенидов, имеющих близкий молекулярный вес. [c.288]

    Физические свойства. Бензол — бесцветная, подвижная, летучая, огнеопасная жидкость своеобразного запаха. Кипит при 80,1 С, легче воды (плотность 0,8794). При охлаждении застывает в бесцветную кристаллическую массу, плавящуюся при 5,4 С. Очень плохо растворяется в воде, плохо — в этиловом спирте. С бензином, керосином и многими другими органическими растворителями (эфиром, хлороформом и т. д.) смешивается в любых отношениях. Сам хорошо растворяет жиры, каучук, смолы и другие органические вещества, а также иод, серу, фосфор. Пар бензола вредно действует на человеческий организм, в больших концентрациях оказывает наркотическое действие. [c.207]

    Физические свойства. Сложные эфиры жирных кислот и предельных спиртов — жидкости, обладающие приятным фруктовым запахом. Лишь простейшие из них несколько растворимы в воде. Метиловые и этиловые сложные эфиры кипят при более низких температурах, чем соответствующие кислоты. [c.309]

    Физические свойства. Два первых представителя эфиров, метиловый и метил-этиловый, при обычных условиях — газы. Все остальные простые эфиры — жидкости, которые кипят при температурах, значительно более низких, чем соответствующие спирты. Например, этиловый спирт кипит при 78,3° С, а метиловый эфир СНз)гО (с тем же молекулярным составом) — при —24° С, этиловый эфир ( 21 5)20 — при 35,6° С. Это связано с отсутствием водородной связи между молекулами эфиров (см стр. 120). [c.141]

    Все химически чистые глицериды в отличие от природных жиров бесцветны и не имеют вкуса. Окраска, запас и вкус сырых жиров зависят от присутствия в них пигментов и других примесей. При температуре выше точки плавления они прозрачны, при застывании превращаются в белые кристаллы. Физические свойства глицеридов зависят от состава жирных кислот и их месторасположения в молекуле. Глицериды жидких жирных кислот имеют жидкую консистенцию, а твердых кислот — твердую. Температура плавления глицеридов подчиняется тому же правилу и зависит также от полиморфной модификации, в которой они находятся. а-Форма моноглицеридов плавится при более низких температурах, чем р-форма, но при более высоких, чем соответствующие им однокислотные триглицериды. Температура застывания глицеридов несколько ниже температуры плавления. Триглицериды высокомолекулярных насыщенных и ненасыщенных жирных кислот даже в нагретых метиловом и этиловом спиртах нерастворимы. Все глицериды природных жиров хорошо растворяются в этиловом и петролейном эфирах, бензоле, хлороформе, ацетоне и других растворителях. Глицериды гидроксикислот на холоду плохо растворяются в бензине и петролейном эфире. При нагревании растворимость их несколько улучшается. Эти глицериды в отличие от обычных хорошо растворяются в метиловом и этиловом спиртах. Диглицериды и моноглицериды в метаноле и этаноле растворяются значительно легче, чем триглицериды. Вязкость триглицеридов значительно выше, чем вязкость соответствующих жирных кислот, и с уменьшением молекулярной массы последних несколько уменьшается. При повышении температуры до 100°С вязкость глицеридов сильно уменьшается. При дальней- [c.79]

    Дихлоризопропиловый эфир сейчас производят в промышленном масштабе. Он представляет жидкость, кипящую при 187°, и по своим физическим и химическим свойствам сходен с / ,й -ди хлор этиловым эфиром. [c.189]

    Рейтмейер, Сильвертц и Тартар [ 1539] очищали /9-аминоэтиловый спирт с целью изучения его физических свойств. Для этого его предварительно перегоняли, затем несколько раз промывали эфиром и перекристаллизовывали из этилового спирта. Получен- [c.443]

    Коуен и Фогель [460] очищали продажный препарат этилового эфира циануксусной кислоты с целью определения его физических свойств многократным встряхиванием с 10%-ным раствором карбоната натрия и последующими тщательной промывкой водой и СУШКОЙ над безводным сульфатом натрия в течение 2 час. Осушенный эфир помещали в колбу Кляйзена и подвергали фракционированной перегонке. [c.446]

    Анализ физических свойств эфиров НМК и водорастворимых спиртов (метилового, этилового и пропилового) показывает, что наиболее полного выделения кислот j—С4 следует ожидать в случае использования в качестве этерифицирующего агента метилового спирта. Кроме того, в этом случае упрощается процесс этерификации, выделения эфира муравьиной кислоты и регенерации спирта (4,5). Проведенные экспериментальные работы на водных растворах индивидуальных кислот и их смеси подтвердили предположение о предпочти-тел )Ности использования метилового спирта в качестве этерифицирующего агента. [c.131]

    Большой цикл работ по изучению влияния среды на течение химических процессов был выполнен в 1894 г. итальянским химиком Г. Каррара [27], изучавшим образование иодистого трн-этилсульфония из диэтилсульфида и подпетого этила в бензоле, метиловом и этиловом эфирах, ацетоне, этилмеркаптане. Константы скоростей реакций в пропиловом, этиловом, бензило-вом и метиловом алкоголях относятся между собой как 24,7 42,9 172,7 273,1 (за единицу принята константа скорости реакции, идущей без растворителя). Этим же автором было установлено, что изменение температуры влияет в неодинаковой степени на изменение скорости реакции, идущей в различных растворителях. Так, повышение температуры оказывает наибольшее влияние на увеличение скорости реакции, идущей в метиловом спирте, и одинаковое влияние на скорости реакций в этиловом и иропиловом спиртах. Каррара в этих работах искал параллелизм между изменением скоростей реакций в различных растворителях и физическими свойствами последних (электропроводностью, диэлектрической постоянной). Как правило, указанный параллелизм выдерживается, если растворители являются гомологами, и нарушается, если растворители относятся к разным классам соединений. [c.25]

    Основные научные работы относятся к общей химии. Открыл и изучил состав и свойства селеновой кислоты, исследовал соединения марганца (особенно марганцовистую и марганцевую кислоты), соли фосфорной и мышьяковой кислот. Открыл (1818) явление изоморфизма и сформулировал закон, согласно которому кристаллическая фор.ма веществ, содержащих одно и то же число атомов, соединенных одним и тем же способом, зависит не от химической природы, а от их числа и положения (закон Мичерлиха). Высказал (1830-е) гипотезу о контактном участии серной кислоты в образовании этилового эфира. Изучал зависимость физических и химических свойств минералов от способов их искусственного получения. Осуществил (1832) анализ молочной кислоты, послуживший доказательством ее индивидуальности. Получил [c.340]

    Благодаря специфическим физическим свойствам и легкости образования и разло-жения, бисульфитные соединения используются для выделения и очистки карбонильных соединений. Например, для того чтобы отделить альдегид от спирта, смесь встряхивают с избытком насыщенного раствора бисульфита натрия для образования и высаливания продукта присоединения полученное белое вещество отделяют, промывают раствором бисульфита, этиловым спиртом и затем эфиром, чтобы удалить полностью следы исходного спирта. Высущенное бисульфит-ное соединение растворяют в воде и обрабатывают карбонатом натрия или соляной кислотой. Е)ыделяющийся альдегид либо осаждается из раствора, либо его отгоняют или экстрагируют эфиром. Аналогичным образом альдегиды и кетоны отделяют от углеводородов, простых эфиров, галоидных алкилов, карбоновых кислот и их эфиров, поскольку карбонильная группа в последних не обладает достаточной реакционной способностью, чтобы присоединять бисульфит натрия. Если альдегидный компонент нерастворим в воде, его можно превратить в бисуль-фитное соединение, сначала растворив в спирте, а затем обработав водным раствором бисульфита. [c.487]

    Неводные охлаждающие жидкости, например спирты, действуют корродирующе на разные металлы (сталь, медь, алюминий и др.), особенно при повышенной температуре и в контакте с воздухом. Корродирующего действия можно избежать прибавлением 0,01—1% метилового, этилового, бутилового, амилового или бензилового эфира ортокремневой кислоты. Например, охлаждающая смесь из нитропропана, псевдокумоловой фракции и этилсиликата имеет следующие физические свойства [453, 1515, 518]  [c.314]

    Физические и химические свойства. Диазометан — желтый токсичный газ, кипит при —23°С, замерзает при —145°С, дипольный момент и =1,5 , в присутствии воздуха взрывается при обычной температуре его синтез следует проводить в токе азота. Растворы диазометаиа в органических растворителях при низких температурах устойчивы. Диазоуксусный эфир — этиловый эфир диазоуксусной кислоты — зеленовато-желтое летучее масло со специфическим запахом, температура кипения 45°С при 15-Ю Па. [c.287]

chem21.info

Метанол

Метанол (другие названия: метиловый спирт, карбинол, древесный спирт) формула: CH 3 OH - простейший одноатомный спирт, бесцветная жидкость со слабым спиртовым запахом.

1. История получения

Впервые метанол был обнаружен еще в середине XVII века Робертом Бойлем при изучении продуктов перегонки дерева, однако в чистом виде метиловый спирт, или древесный (поскольку первым из известных методов его получения был метод сухой перегонки древесины), полученный этим способом, был выделен только через 200 лет: тогда впервые удалось очистить его от примесей сопутствующих веществ, прежде всего уксусной кислоты и ацетона. В 1857 году Марселен Бертло получил метанол омылением хлористого метила. Процесс сухой перегонки древесины долгое время оставался, пожалуй, единственным способом производства метанола. Сейчас он полностью вытеснен каталитическим синтезом из оксида углерода и водорода. Получение метанола из синтез-газа впервые было осуществлено в Германии в 1923 году фирмой BASF. Процесс проводился под давлением 100-300 атм на оксидных цинк-хромовых катализаторах (ZnO-Cr 2 O 3) в интервале температур 320-400 ? С, производительность первой промышленной установки доходила до 20 т / сут. Интересно, что в 1927 году в США был реализован промышленный синтез метанола, основанный не только на монооксида, но и на диоксид углерода.

Современный метод получения - каталитический синтез из оксида углерода (II) и водорода (температура 250 ? С, давление 7МПа, катализатор смесь оксида цинка и меди (II)):

2. Физические свойства

Метиловый спирт - подвижная жидкость (вязкость 0,5513 мПа ? с при 25 ? C) со слабым запахом похожим на запах обычного спирта. Плотность его 0,792 г / см 3. Температура кипения 64,5 ? С, замерзания -98 ? Температура самовоспламенения 464 ? C.

С водой смешивается в любых соотношениях. Хороший растворитель для многих органических веществ. Горит синеватым пламенем. Метиловый спирт ядовитое вещество, действующее на нервную и сосудистую системы человека. При попадании в организм человека 10 мл метанола может привести к тяжелому отравлению, до слепоты; попадания 25-30 мл метанола приводит к смертельному случаю.

3. Строение

Молекулярная формула его CH 4 O или CH 3-OH, а структурная:

4. Химические свойства

Метиловый спирт, как и другие спирты, при взаимодействии с щелочными металлами образует алкоголяты, например метилат калия CH 3-OK:

  • 2CH 3-OH + 2К = 2CH 3-OK + H 2 ↑

При взаимодействии с водой алкоголяты, метилового спирта, как алкоголяты этилового спирта, легко гидролизуются, образуя спирт и едкая щелочь. Например:

  • CH 3-OK + H 2 O = CH 3-OH + KOH

При взаимодействии с кислотами образует сложные эфиры. Например, с нитратной кислотой образует нитратнометиловий эфир, или метилнитрат:

5. Получение

Метиловый спирт теперь добывают синтетическим способом с монооксида углерода и водорода при температуре 300-400 ? С и давлении 300-500 атм в присутствии катализатора - смеси оксидов хрома, цинка и др.. Сырьем для синтеза метанола служит водяной газ (CO + H 2), обогащенный водородом:

Ранее метиловый спирт добывали исключительно из продуктов сухой перегонки древесины. Теперь этот способ имеет второстепенное значение.

6. Применение

Метиловый спирт применяется очень широко. Наибольшее его количество идет на производство формальдегида, который используется для изготовления карбамидных и фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH 3 OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания.

В Украине метанол и сегодня используется для "денатурации" этанола. Добавление 5% примеси этого ядовитого спирта делает опасным употребление "спирта-денатурата". Метанол широко применяется в лабораторной практике как растворитель для проведения реакций с полярными органическими веществами, как растворитель для хроматоргафичного разделения и как реагент для получения метиловых эфиров кислот. Метанол широко используется как топливо для высокофорсированных двигателей внутреннего сгорания, которые принимают участие в соревнованиях на скорость и стартовый разгон (драг рейсинг), а также для авиамодельных двигателей часто в смеси с нитрометан (5-30%). Хотя метанол имеет в 1,9 раза меньшую теплотворность, чем бензин, зато в том же количестве воздуха можно сжечь в 2,3 раза большее количество метанола, чем бензина. Это дает 20% выигрыш в энергии заряда, так и в мощности двигателя. Учитывая высокое октановое число метанола можно увеличить степень сжатия в цилиндрах двигателя до 16-20, что добавит еще мощности двигателя и сделает его более экономичным.

Источники

  • Деркач Ф. А. "Химия" Л. 1968.
  • "20 открытых уроков по химии": Открытый урок: [Подборка статей] / / Все для учителя. - 2000. - 17-18. - С.3-30.
  • Голобош Г. Интересные сведения о некоторых органические вещества: Материалы к уроку / / Химия. Биология. - 2004. - № 55. - С.6-8.
  • Глоссарий терминов по химии / / Й.Опейда, О.Швайка. Ин-т физико-органической химии и углехимии им .. Л. М. Литвиненко НАН Украины, Донецкий национальный университет - М.: "Вебер", 2008. - 758 с. ISBN 978-966-335-206-0

См.. также

nado.znate.ru