1. Ацилирование аммиака:. Гидролиз сложного эфира в кислой среде


Кислотный гидролиз - сложный эфир

Кислотный гидролиз - сложный эфир

Cтраница 1

Кислотный гидролиз сложных эфиров проводят обычно при нагревании с соляной или серной кислотой в водной или водно-спиртовой среде. Моно - и днзамещенные производные малонового эфира при кипячении с концентрированной соляной кислотой подвергается гидролизу с последующим декарбоксилированием.  [1]

Тщательно изучен кислотный гидролиз алифатических сложных эфиров в смесях воды и ацетона при различных температурах. Поскольку результаты этих исследований в целом аналогичны данным для некаталитического гидролиза в смешанных растворителях ( см. гл.  [3]

Таким образом, кислотный гидролиз сложных эфиров может происходить по нескольким механизмам, которые описываются сложными кинетическими уравнениями.  [5]

Этерификацию кислот и кислотный гидролиз сложных эфиров можно рассматривать вместе, так как катализируемая кислотами этерификация обратима и оба эти процесса протекают через одни и те же стадии.  [6]

Поскольку активированный комплекс кислотного гидролиза сложных эфиров по строению близок к активированному комплексу их - щелочного гидролиза ( см. разд. XXI), а исходное состояние тождественно для обеих реакций, то наблюдается также одинаковое влияние стерических препятствий и любого вида резонанса. Увеличение эффективной электроотрицательности заместителя R понижает основность сложного эфира, и в то же время увеличивает скорость нуклео-фильной атаки на карбонильный углерод протонированной формы.  [7]

Аналогичные пространственные эффекты проявляются при реакции кислотного гидролиза сложных эфиров, протекающей по тримолекулярному механизму, а также при реакции их омыления щелочами. В частности, устойчивость сложных эфиров ди-алкилмалоновых ( I) и татраалкилянтарных ( II) кислотно отношению к гидролизу также объясняется влиянием пространственных факторов.  [8]

Ацилиевые катионы являются важными промежуточными продуктами кислотного гидролиза сложных эфиров ( стр.  [9]

Напишите уравнения реакций: а) кислотного гидролиза сложных эфиров глицерина: триолеата ( триолеина), олеодистеарата, дипальмитостеарата и олеопальмито-сте.  [10]

Циклическое переходное состояние Я. К. Сыркин предлагает для щелочного и кислотного гидролиза сложных эфиров.  [11]

Стандартный процесс ( отношение констант скоростей для щелочного и кислотного гидролиза сложных эфиров RCOOR с переменным заместителем R), использованный Тафтом для установления первоначальной шкалы величин а, неудобен с практической точки зрения.  [12]

Совершенно иной характер носит влияние заместителей при кислотном гидролизе сложных эфиров. Рассмотрение схемы ( XVI-2) показывает, что введение электроноакцепторных заместителей должно уменьшать вероятность протонирования сложного эфира, но увеличивать скорость нуклеофильной атаки молекулой воды.  [13]

Совершенно иной характер носит влияние заместителей при кислотном гидролизе сложных эфиров. Рассмотрение схемы ( 5) показывает, что введение электроноакцепторных заместителей должно уменьшать вероятность протежирования сложного эфира, но увеличивать скорость нуклеофильной атаки молекулой воды.  [14]

Этот тип катализа характерен, например, для кислотного гидролиза сложных эфиров.  [15]

Страницы:      1    2    3

www.ngpedia.ru

Гидролиз в кислой среде - Справочник химика 21

    Гидролиз в кислой среде. Гидролиз можно вести в присутствии минеральных кислот серной или соляной) или в присутствии низших жирных кислот в лабораторной практике этим методом пользуются редко, так как гидролиз идет значительно медленней, чем в щелочной среде. Однако [c.541]

    У. Какие реакции можно с полным основанием назвать омылением лецитина а. Гидролиз в кислой среде б. Гидролиз в щелочной среде в. Гидролиз в присутствии соды [c.161]

    Приведите уравнения реакций гидролиза в кислой среде следующих геминальных дигалогенопроиз водных 1) дифеннлдихлорметана, 2) 2,2-дихлор-1-фе- [c.171]

    Метод б. Гидролиз в кислой среде [c.551]

    Свойством сахарозы, имеющим важное значение в промышленности, является ее гидролиз в кислой среде он проходит при нагревании  [c.247]

    Какой из сложных эфиров легче гидролизуется в кислой среде и почему  [c.71]

    ООО ООО и выше), построенные потипубиоз. При полном их гидролизе в кислой среде образуются монозы. Полисахариды, образующие монозу одного типа (крахмал, клетчатка, инулин и др.), называются гомополисахаридами, смесь двух или более моноз — гетерополисахаридами. [c.164]

    При проведении гидролиза в кислой среде в при- [c.182]

    Обычный метод получения фенилуксусной кислоты заключается в гидролизе цианистого бензила в присутствии щелочи или кислоты 2. Гидролиз в кислой среде протекает более гладко, поэтому бмл изучен только этот способ. Фенилуксусная кислота может быть [c.441]

    Полисахариды относятся к наиболее распространенным природным макромолекулярным соединениям. Их молекулы обычно составлены из многих сотен или тысяч молекул моносахаридов. Отдельные молекулы одного и того же полисахарида могут иметь разные размеры, так что его относительная молекулярная масса получается усреднением относительных молекулярных масс всех молекул данного образца полисахарида. В этом заключается существенное отличие полисахаридов от моно- и олигосахаридов. Полисахариды представляют собой обычно аморфные или лишь частично кристаллические вещества, они безвкусны и большей частью мало растворимы в воде. При их гидролизе в кислой среде или с помощью ферментов образуются олигосахариды, а затем — моносахариды. [c.201]

    Этот метод получения кислот дает хорошие выходы при. проведении его как в кислой, так и в щелочной среде, хотя, по-видимому, чаще реакцию проводят в щелочной среде. Механизм этих реакций в основном такой же, как и механизм гидролиза сложных эфиров. При гидролизе в кислой среде также происходит атака протонированного амида молекулой воды, а в щелочной среде сильный нуклеофильный агент — ион гидроксила — атакует свободный амид [301. [c.227]

    Фуран достаточно просто и в больших масштабах получают декарбонилированием фурфурола (фурфурилальдегида). Последний получают гидролизом (в кислой среде и при нагревага и) пеитозаяов - по- [c.248]

    Следует заметить, что галогениды бериллия образуют кристаллические структуры, но фторид бериллия аморфен. Все галогениды гидролизуются в кислой среде при выпаривании раствора гидроксида бериллия во фтороводородной кислоте можно получить гидрат фторида бериллия ВеРг-НгО, образующий бесцветные кристаллы. Безводный хлорид бериллия представляет собой игольчатые кристаллы, содержащие цепные полимерные структуры. Галиды бериллия проявляют склонность к комплексообразованию с аммиаком, аминами, эфирами и т. п. Температуры плавления галидов бериллия лежат в пределах 440—510°С, исключение составляет фторид, плавящийся при 803°С, у которого ионные свойства выражены более отчетливо, чем у остальных. Эта же закономерность проявляется и у галидов других металлов. [c.294]

    Сульфаминовые кислоты часто используются в различного рода реакциях с последующим освобождением аминогруппы гидролизом в кислой среде. Предложите несколько способов получения фенилсульфаминовой кислоты. [c.247]

    Связь Р—bi В 0-замещенных фосфамидах II, III и IV устойчива при комнатной температуре в кислой и щелочной среде в незамещенном фосфамиде V связь Р—N устойчива в щелочной среде, но гидролизуется в кислой среде даже при pH = 4. [c.682]

    НИЯ. Эти ацетали при гидролизе в кислой среде образуют альдегиды [13]. Этот метод прост, нагревания не требуется. Максимальные выходы (89% или больше) были получены для трехатомных фе-нолов  [c.52]

    Для всех гликозидов характерно отсутствие таутомерных превращений в растворе, т.е. переход их в ациклическую форму невозможен, так как для этого процесса требуется подвижный атом водорода полуацетального гидроксила для преобразования последней в карбонильную группу. Второе общее свойство гликозидов — это достаточно легкая способность их к гидролизу в кислой среде, фактически являющемуся процессом, обратным реакции их образования. [c.54]

    Полученный препарат обладает достаточной степенью чистоты для большинства целей, в том числе и для превращения в 3,4-ди-метиланилин (стр. 170). В литературе имеются указания на то, что температуру кипения препарата можно несколько повысить [с 211—212 до 214—215° (760 м,и)]. если вещество подвергнуть Сульфированию, бариевую соль полученной сульфокислоты перекристаллизовать, а затем регенерировать 4-бром-о-ксилол путем гидролиза в кислой среде. [c.94]

    Изонитрилы гидролизуются в кислой среде с образованием первичного амина и муравьиной кислоты. Напишите уравнения реакций гидролиза следующих изо-нитрилов этилизонитрила, изонитрила, бутилизонитрила. [c.74]

    Этот сложный процесс восстановления и сульфирования с последующим гидролизом в кислой среде, названный Хантером и Спрэнгом [953] реакцией Пирия, вызвал особый интерес как метод получения промежуточных продуктов для производства [c.146]

    Ацилированные амины нейтральны и не растворяготся ни в водных растворах щелочей, ни в кислотах, но При длительном нагревании с кислотами или щелочами гидролизуются, т. е. сНойа расщепляются на амин и кислоту. Как правило, гидролиз в кислой среде протекает легче, чем в щелочной. [c.583]

    Д 20.17. На нитриевую фенолят-соль салициловой кислоты (см. ответ 20.15) подействуйте избытком иодистого метила. Что представляет собой полученный продукт Напишите и объясните реакцию его гидролиза в кислой среде. Назовите конечное соединение. [c.102]

    Лцетали подвергаются гидролизу в кислой среде (в щелочной не гидролизуются) получаются 2 молекулы спирта и исходный альдегид (или кетон) промежуточно образуется неустойчивы двухатомный спирт (ср. ответ 6.28). Простые эфиры не подвергаются гидролизу ни в кислой, ни в щелочной среде. [c.143]

    Окислдя этилен кислородом воздуха на серебряных катализаторах, сначала получают окись этилена, которую гидролизуют в кислой среде до этиленгликоля  [c.34]

    Олигосахариды по своим свойствам очень близки к моносахаридам, и обе эти группы веществ называются сахарами. Олигосахариды получаются соединением нескольких моноса-харидных звеньев (обратная реакция осуществляется при гидролизе в кислой среде). Число этих звеньев (одинаковых или разных) в молекуле олигосахарида не превышает десяти. Среди олигосахаридов наиболее известны дисахариды, молекулы которых образуются соединением двух молекул моносахаридов. [c.201]

    Глюкрзиды, так же как и другие ацетали, почти всегда гидролизуются в кислой среде. В связи с большим разнообразием в строении глюко-зидов трудно рекомендовать общие условия гидролиза они зависят от строения глюкозида и от характера агликона (неуглеводного компонента слюкозида) наиболее часто для их гидролиза применяют разбавленные водные или спиртовые растворы соляной или серной кислоты. [c.542]

    Фенилуксусную кислоту получают также и щелочным гидролизом цианистого бензила. Однако гидролиз в кислой среде проходит более мягко и лучше разработан. Кроме того, фенилуксусную кислоту можно получить из хлористого бензилмагния и двуокиси углерода и каталитическим гидрированием миндальной кислоты . [c.551]

    Синтез оксимов из солей диазония наиболее удовлетворительно Т1ротекает в кислой среде при pH 5,5—6,0 (буфер из ацетата натрия) в присутствии смеси сульфат меди — сульфит натрия в качестве катализатора [41]. Альдегид получают из соответствующего оксима гидролизом в кислой среде или обработкой водным раствором желе-.-зоаммонийных квасцов. Выходы редко превышают 40—50%, хотя [c.58]

    Хотя вышеуказанные соединения могут гидролизоваться в кислой среде (гл. 11 Кетоны , разд. Г.5), свободные альдегиды могут подвергаться побоч1гым реакциям, мешающим их выделению. Был предложен гидролиз в умеренно щелочной среде (пример а), который позволяет выделить большое число альдегидов, хотя с выходами только около 60%. В этом случае при кислотном гидролизе альдегид претерпевает значительные изменения.  [c.60]

    Аминогидантоин (8) получают нуклеофильным замещением атома хлора в эфире хлоруксусной кислоты семикарбазоном (6) с последующим внутримолекулярный циклоамидированием. Эту реакцию проводят при нагревании в присутствии этилата натрия в спирте. Азометиновую группу в образовавшемся производном (7) гидролизом в кислой среде переводят в свободный [c.89]

    Нитрофурфуролдиацетат (I) гидролизуют в кислой среде до 5-нитрофурфурола (П), который конденсацией с уксусным альдегидом в изопропиловом спирте в присутствии ацетата морфолина превращают в р-(5-нитрофурил-2)-акролеин (П1). Последний подвергают конденсации с [c.117]

    Окисление натриевой солью метаиодной кислоты отличается от окисления йодной кислотой только скоростью реакции [6]. Эту соль, в разбавленном водном растворе которой р11 составляет около 4,0, применяют вместо йодной кислоты для окислсния тех производных а-гликолей, которые особенно легко гидролизуются в кислой среде [53,108]. Применение ЫаЮ целесообразно н п тех случаях, когда Количество образующейся при окислепии муравьиной ки Слоты [44,90] определяют по увеличению кислотности РеакциозЕного раствора. Окисление проводилось также с йодным раствором N39112108 нри pH 4,2 в присутствий [c.381]

    АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле азометиновый мостик С=Н—, входящий в систему сопряженных двойных связей По структуре и цвету (чаще всего они желтого цвета) занимают промежут положение между азокрасителями (—Ы=Ы—) и метиновыми красителями () С=СН—) Поскольку связь С=Н легко гидролизуется в кислой среде, А к не получили большого распространения для крашения тканей Их используют в цветной фотографии, т к проявленные и высушенные пленки и отпечатки в дальнейшем не подвергаются мокрым обработкам А к, содержащие в ароматич ядре группы ОН в ортоположении к азометиновому мостику, при обработке солями металлов (Си, Сг, N1, Со, Ре и др) дают нерастворимые комплексы, многие из к-рых (о(.обенно бис-азоме-тины)-хорошие пигменты [c.55]

chem21.info

1. Ацилирование аммиака:

2. Ацилирование аминов:

3. Ацилирование гидразина:

4. Неполный гидролиз нитрилов:

Химические свойства

  1. Гидролиз амидов

    1. В кислой среде:

    1. В щелочной среде:

2. Взаимодействие с азотистой кислотой:

3. Взаимодействие с ангидридами минеральных кислот, оксидами металлов:

3.1

3.2

4. Дегидратация амидов:

5. Восстановление амидов:

4.2.2.4 СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – функциональные производные кислот, в которых гидроксил карбоксильной группы замещен на алкоксигруппу. Это замещение можно осуществить при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом, которое называется реакцией этерификации.

Способы получения

1. Реакция этерификации:

Механизм этерификации:

Реакция этерификации – частный случай О-ацилирования. Поскольку ацилирующая способность карбоновой кислоты и сложного эфира близка, то этерификация – типичный равновесный процесс. Спирт – слабый нуклеофил, карбоновая кислота – слабое ацилирующее средство, поэтому для ускорения реакции необходимо присутствие катализатора. Основной катализ этерификации невозможен, так как карбоновая кислота превратится в соль, которая не обладает ацилирующей способностью.

Химические свойства

1. Гидролиз сложных эфиров (кислый и щелочной катализ).Сложный эфир – слабое ацилирующее средство, его можно подвергнуть гидролизу в присутствии катализаторов (кислот или оснований).

1.1 Щелочной гидролиз:

Механизм щелочного гидролиза:

Щелочной гидролиз имеет ряд преимуществ перед кислотным:

  • протекает с большей скоростью, так как гидроксид-анион является более сильным и меньшим по объему нуклеофилом по сравнению с молекулой воды;

  • в щелочной среде реакция гидролиза необратима, поскольку образуется соль кислоты, не обладающая ацилирующей способностью. Поэтому на практике гидролиз сложных эфиров чаще проводят в щелочной среде.

1.2 Кислотный гидролиз:

2. Реакция переэтерификации. Взаимодействие с алкоксидами в растворе соответствующего спирта ведет к обмену алкильных групп сложного эфира, реакция является обратимой:

3. Реакция аммонолиза:

Сложные эфиры в природе, их значение в промышленности. В качестве растворителей находят широкое применение наименее реакционноспособные производные карбоновых кислот – сложные эфиры, амиды, нитрилы.

Промышленное и препаративное значение имеют этилацетат, диметилформамид и ацетонитрил. Диметилформамид является апротонным растворителем как для полярных (даже соли), так и неполярных веществ и в настоящее время широко применяется в промышленности как растворитель для полиамидов, полиимидов, полиакрилонитрила, полиуретанов и др., используется для формирования волокон и пленок, приготовления клея и т. д., а также в лабораторной практике.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот (С1 – С5) и низших спиртов (СН3ОН, С2Н5ОН) обладают фруктовым запахом – применяются для отдушки мыла и в кондитерских изделиях. Ацетаты, бутираты цитронеллола, гераниола, линалоола, обладающие приятным цветочным запахом, входят, например, в состав лавандового масла и применяются для изготовления мыла и одеколонов.

Сложные эфиры дифенилуксусной кислоты, например, диэтиламиноэтиловый эфир (спазмолитин), известны как спазмолитики – средства, снимающие спазмы гладкой мускулатуры внутренних органов и кровеносных сосудов. Анестезин – этиловый эфир n-аминобензойной кислоты, новокаин – диэтиламиноэтиловый эфир n-аминобензойной кислоты, парализуя нервные окончания, вызывают местную анестезию, обезболивание. Более сильным, чем новокаин, является ксикаин (N-2,6-диметилфениламид N,N’-диэтиламиноуксусной кислоты).

Этилацетат – бесцветная жидкость, находит применение в качестве растворителя для растворения нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы и других полимерных материалов, для изготовления лаков, а также в пищевой промышленности и парфюмерии.

Бутилацетат – бесцветная жидкость с приятным запахом. Используют в лакокрасочной промышленности как растворитель нитроцеллюлозы и полиэфирных смол.

Амилацетаты – хорошие растворители для нитроцеллюлозы и других полимерных материалов. Изоамилацетат используется в пищевой промышленности (грушевая эссенция).

Искусственные фруктовые эссенции. Многие сложные эфиры имеют приятный запах и используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

studfiles.net