Сложные эфиры. Этилацетат это сложный или простой эфир


Нужно похимии применение (сложных) эфиров в картинках

Применение сложных эфиров. Этилформиат НСООС2Н5 и этилацетат Н3СООС2Н5 используются как растворители целлюлозных лаков (на основе нитроцеллюлозы и ацетилцеллюлозы). Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности. Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей. Жиры вместе с углеводами и белками составляют набор необходимых для питания пищевых продуктов, они входят в состав всех растительных и животных клеток, кроме того, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса. Из-за низкой теплопроводности жировой слой хорошо предохраняет животных (в особенности, морских – китов или моржей) от переохлаждения. Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина, используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок. Нитроглицерин – известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита. На основе растительных масел изготавливают олифы, составляющие основу масляных красок. Эфиры серной кислоты используют в органическом синтезе как алкилирующие (вводящие в соединение алкильную группу) реагенты, а эфиры фосфорной кислоты – как инсектициды, а также добавки к смазочным маслам. Картинка есть в [ссылка появится после проверки модератором] И ещё: Применение сложных эфиров органических кислот Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной - лактаты, масляной - бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из- за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот, а также алкиленкарбонаты. Физико-химические свойства наиболее распространенных сложных эфиров приведены в таблице (см. приложение). Метилацетат СН3СООСН3. Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон. Этилацетат С2Н5СООСН3. Получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта. Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы. Пропилацетат СН3СООСН2СН2СН3. По растворяющей способности подобен этилацетату. Изопропилацетат СН3СООСН(СН3)2. По свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетат. Амилацетат Ch4COOCh3Ch3Ch3Ch3Ch4, т. кип. 148° С, иногда называют «банановым маслом» (которое он напоминает по запаху). Он образуется в реакции между амиловым спиртом (часто – сивушным маслом) и уксусной кислотой в присутствии катализатора. Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат. Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусн

<a rel="nofollow" href="http://slovari.yandex.ru/dict/krugosvet/article/a/ad/1012089.htm" target="_blank">http://slovari.yandex.ru/dict/krugosvet/article/a/ad/1012089.htm</a> <a rel="nofollow" href="http://slovari.yandex.ru/dict/krugosvet/article/a/ad/1012089.htm" target="_blank">http://slovari.yandex.ru/dict/krugosvet/article/a/ad/1012089.htm</a> <a rel="nofollow" href="http://www.do.rksi.ru/library/courses/him10/lec10_5_1.dbk" target="_blank">http://www.do.rksi.ru/library/courses/him10/lec10_5_1.dbk</a> <a rel="nofollow" href="http://www.eapo.org/rus/bulletin/ea200604/HTML/007178.html" target="_blank">http://www.eapo.org/rus/bulletin/ea200604/HTML/007178.html</a>

touch.otvet.mail.ru

Сложные эфиры

 

Сложные эфиры — органические соединения, производные карбоновых или минеральных кислот, в которых гидроксильная группа -OH кислотной функции заменена на спиртовой остаток. Отличаются от простых эфиров, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R1-O-R2).

Сложные эфиры карбоновых кислот

В случае эфиров карбоновых кислот выделяются два класса сложных эфиров: собственно сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы R1-COO-R2, где R1 и R2 — углеводородные радикалы. ортоэфиры карбоновых кислот общей формулы R1-C(OR2)3, где R1 и R2 — углеводородные радикалы. Ортоэфиры карбоновых кислот являются функциональными аналогами кеталей и ацеталей общей формулы R-C(OR')2-R" — продуктов присоединения спиртов к карбонильной группе кетонов или альдегидов. Циклические сложные эфиры оксикислот называются лактонами и выделяются в отдельную группу соединений.

Получение

Основные методы получения сложных эфиров:

  • Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислого катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:

    СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + h3O

    Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:

    R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OH R'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOH R'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR''

    Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается

    удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).

  • взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта:

    (Ch4CO)2O + 2 C2H5OH = 2 СН3COOC2H5 + h3O

  • взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами

    RCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal

  • Присоединение спиртов к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса):

    RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'Ch3R''

  • Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот:

    RCN + H+ RC+=NH RC+=NH + R’OH RC(OR')=N+h3 RC(OR')=N+h3 + h3O RCOOR' + +Nh5

Применение и свойства

Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.

Эфиры муравьиной кислоты

  • HCOOCh4 — метилформиат, tкип = 32 °C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида.

  • HCOOC2H5 — этилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.

  • HCOOCh3CH(Ch4)2 — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.

  • HCOOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилформиат (изопентилформиат) растворитель смол и нитроцеллюлозы.

  • HCOOCh3C6H5 — бензилформиат, tкип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.

  • HCOOCh3Ch3C6H5 — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.

Эфиры уксусной кислоты

  • Ch4COOCh4 — метилацетат, tкип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.

  • Ch4COOC2H5 — этилацетат, tкип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).

  • Ch4COOC3H7 — н-пропилацетат, tкип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.

  • Ch4COOCH(Ch4)2 — изопропилацетат, tкип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.

  • Ch4COOC5h21 — н-амилацетат (н-пентилацетат), tкип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.

  • Ch4COOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилацетат (изопентилацетат) напоминает по запаху бананы.

  • Ch4COOC8h27 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.

Эфиры масляной кислоты

  • C3H7COOCh4 — метилбутират, tкип = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет.

  • C3H7COOC2H5 — этилбутират, tкип = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов.

  • C3H7COOC4H9 — бутилбутират, tкип = 166,4 °C;

  • C3H7COOC5h21 — н-амилбутират (н-пентилбутират) и C3H7COOCh4Ch4CH(Ch4)2 — изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.

Эфиры изовалериановой кислоты

  • (Ch4)2CHCh3COOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.

Применение в медицине

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

150gimnasium.ru

ЭТИЛАЦЕТАТ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА — Этилацетат - Справочник химика 21

Этилацетат — сложный эфир уксусной кислоты и этилового спирта и его химические свойства типичны для сложных эфиров. Наиболее широко этилацетат используется в качестве растворителя, из-за его малой токсичности и низкой стоимости, а также приемлемого запаха. Этилацетат растворяется в воде, этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле и других растворителях. Физико-химические свойства древесины лиственницы и растворов основных экстрактивных веществ.

Этилацетат Ch4C(O)OC2H5, этиловый эфир уксусной кислоты — бесцветная, прозрачная, горючая жидкость с приятным запахом. Этилацетат обладает сравнительно низкой токсичностью. Этилацетат является побочным продуктом этого процесса.

Один из самых распространенных сложных эфиров этилацетат, уксусноэтиловый эфир. Его запах напоминает аромат груш, но немного резче его и не совсем похож на фруктовый. Сначала от оксидата отделяют избыточный ацетальдегид, воду и этилацетат (растворитель), после чего остаток в другой колонне разделяют на уксусную кислоту, уксусный ангидрид и катализатор.

Этилацетат и воду далее также разделяют и первый вновь используют как разбавитель и растворитель. Крупная аварпя произошла на установке конденсации этилацетата с ацетоном в присутствии металлического натрия. Однако следует учитывать, что разница в затратах обусловлена исключительно тем, что на стадии экстракции непросульфировавшихся соединений используется дорогостоящий этилацетат.

Этилацетат — подвижная органическая жидкость с резким запахом эфира. Полное русское название — этиловый эфир уксусной кислоты, рациональная формула Ch4COOC2H5, регистрационный номер CAS 141-78-6. Этилацетат считается малотоксичным реагентом, но при соприкосновении с кожей человека этилацетат способен вызывать аллергические дерматиты; пары эфира раздражают органы зрения и дыхания. Этилацетат марки А технический– летучая жидкость, не имеющая цвета, с фруктовым запахом.

Этилацетат технический хранят в складских помещениях или в специально оборудованных металлических емкостях с соблюдением правил хранения огнеопасных веществ. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м3.Этилацетат технический является легковоспламеняющейся жидкостью и образует в смеси с воздухом взрывоопасную смесь категории ПА, группы Т2 по ГОСТ 12.1.011.

Если группы R и R’ в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные – несимметричным. Диоксан, циклический эфир (СН2СН2О)2 по химическим свойствам близок обычным простым эфирам, но в отличие от них неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей.

Химические свойства и получение

Физико-химические свойства наиболее распространенных сложных эфиров приведены в таблице. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта. Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы. Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.

Это является показателем низкой полярности диалкиловых эфиров и отсутствия (в отличие от спиртов) предпосылок для образования водородных связей. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

У нас можно купить этилацетат оптом по доступной цене. Этилацетат имеет сертификат качества. Наличие собственных складов и автопарка обеспечивает оперативность в выполнении заказов, доставку этилацетата по всей территории Украины. Цена этилацетата также зависит от объемов закупки. При покупке этилацетата оптом наши менеджеры предоставят Вам персональные скидки.

Этилацетат часто используется для экстракции органических соединений из водных растворов, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Этиловый эфир уксусной кислоты применяют в качестве реагента и реакционной среды в химическом и фармацевтическом производстве.

Сферы применения этилацетата

Этилацетат зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504, которая применяется как компонент фруктовых эссенций, которые добавляют в различные ликеры, напитки и кондитерские изделия. Если Вам нужно купить оптом этилацетат, обратитесь в компанию Система Оптимум. Вопрос о цене на этилацетат, а также условий оплаты и доставки по Украине Вы можете оперативно решить со специалистами компании по телефону или через e-mail.

Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа. Ограниченно растворим в воде (до 12% по массе). Легко гидролизуется до этанола и уксусной кислоты в щелочной среде. В кислой среде может быть переэтерифицирован.

Этерификацией уксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии катализатора (серной кислоты, паратолуолсульфокислоты или ионообменных смол) при температуре 110-115°C. Соотношение уксусной кислоты и спирта в процессе 1:1.1. Стоимость уксусной кислоты несколько выше стоимости этанола, поэтому добиваются максимальной конверсии кислоты.

5 и 10 мг/л (Мелещенко). Выходящие из печи (где происходит окисление) газы освобождаются промывкой водой от ацетальдегида и выбрасываются из установки. Взрыв был вызван недостаточным охлаждением аппарата перед загрузкой натрия и случайным попаданием влаги в реактор. В будущем практический интерес может представить процесс совместного производства синтетических жирных кислот и натрийалкилсульфатов. По отношению к процессу прямогогидрирования кислот себестоимость 1 т натрийалкилсульфатов в данном случае составляет 106,4%.

Этилацетат марки А ГОСТ 8981-78

Растворимость в воде — 12% по массе; смешивается с метанолом, этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом, треххлористым углеродом, хлороформом. Условия хранения: закрытое складское помещение с невысокой влажностью, прохладное и пожаробезопасное. Тара должна быть неповрежденной и плотно закрытой; нельзя хранить емкости с эфиром вблизи источников тепла и при ярком солнечном освещении.

Он широко применяется в производстве различных веществ и предметов быта. Способен смешиваться с водой и растворителями на органической основе в любых пропорциях. Этилацетат технический по степени воздействия на организм человека относится к числу малоопасных веществ (4 класс опасности). Получить логин и пароль можно у администратора. Этиловый спирт получают сбраживанием пищевого сырья. С 1930-1950-х гг. были разработаны способы получения синтетического спирта гидратацией этилена и гидрированием ацетальдегида.

Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. При действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. На складах ЧП Система Оптимум всегда в наличии этилацетат. Смесь, состоящую из ацетальдегида, этилацетата и воды, отделяют в специальной колонне от ацетальдегида, который также возвращается на окисление.

Предлагаю также ознакомиться:

kakbypridaser.ru