Метиловые эфиры жирных кислот. Эфиры метиловые жирных кислот


Жирные кислоты метиловые эфиры, хроматограмм

Рис. 87. Газо-жидкостная хроматограмма метиловых эфиров жирных кислот облепихового масла.
    При исиользовании обычных капиллярных колонок длиной 25-30 м и внутренним диаметром 0,32 мм и объеме пробы 1 мкл размывание зоны визуально не наблюдается, поскольку форма пика в таких условиях не ухудшается. Только тщательный анализ хроматограммы позволит выявить размывание зоны. В работе К. Гроба-младшего [24] приведен типичный пример размывания зоны в пространстве. К. Гроб анализировал метиловые эфиры Жирных кислот Се — С1з (в виде растворов в различных растворителях). Псиользовали ввод пробы без деления потока. Для сравнения проводили ввод пробы с делением потока. Па рис. 3-21,а приведена хроматограмма, полученная при вводе пробы с делением, потока — при этом размывания зон не происходит. Хроматограмма на рис. 3-21,6 (раствор анализируемой смеси в н-гексане) получена при вводе пробы без деления потока и температуре 25°С. Растворитель конденсируется в начале колонки, а анализируемые вещества распределяются на смоченной растворителем зоне. Размывание ников составляет примерно 30%, за исключением эфира С , который полностью концентрируется в том месте, где происходит исиарение последней порции растворителя (эффект растворителя). При 60° эффект растворителя минимален и размывания ника в пространстве не происходит (рис. 3-21, в). Размывание зон С и С обусловлено размыванием во времени и отсутствием эффекта растворителя. Как указывалось выше, размывание пробы в пространстве часто нельзя наблюдать визуально, поскольку форма Пиков не искажена. С другой стороны, если растворитель недостаточно хорошо смачивает неподвижную фазу, что имеет место нри исиользовании полярных растворителей (метанола) на неполярных фазах, форма пиков на хроматограмме искажена. Это объясняется тем, что длина зоны, смоченной растворителем, слишком велика [c.44]     Результаты. Хроматограммы смеси метиловых эфиров жирных кислот, полученные с применением реактора гидрирования и без него, приведены на рис. 7.2. Из них ясно видно образование насыщенных соединений из ненасыщенных. Гидрирование в этом анализе было количественным. [c.216]

    Был описан также газохроматографический промер окрашенной хроматограммы. Комбинируя хроматографию в тонких слоях и газовую хроматографию, удалось разделить и количественно определить смеси метиловых эфиров насыщенных и ненасыщенных жирных кислот [23] (см. стр. 179 и табл. 3). [c.63]

    Ход разделения. 120—140 мг образца метиловых эфиров жирных кислот растворяют в 0,5 мл дихлорэтана и вводят в колонку, промывая емкость для взятия навески и стенки колонки 1—2 мл дихлорэтана. Затем колонку последовательно промывают 75 мл дихлорэтана и 150 мл смеси дихлорэтан—диэтиловый эфир в соотношении 9 1 (по объему). Фракции элюата по 10 мл отбирают со скоростью 2 мл/мин, отгоняют растворители под вакуумом при 20—30 °С и взвешивают остатки. Жидкостную хроматограмму строят в координатах содержание веш,ества во фракции элюата (в мг) — номер отбираемой фракции элюата. [c.145]

    На рис. 24 приведены хроматограммы газо-жидкостного разделения метиловых эфиров непредельных жирных кислот и продуктов их деструктивного окисления,, полученных по изложенной ускоренной методике. Как видно из этих хроматограмм, продукты деструктивного окисления по двойным связям непредельных жирных кислот состоят главным образом из соответствующих моно- (Л/) и дикарбоновых кислот Д). При этом по наличию и соотношению пиков М [c.154]

    Впервые Джеймс и Мартин [10] использовали газовую хроматографию для контроля отделения метиловых эфиров насыщенных жирных кислот от ненасыщенных в методе разделения с использованием солей свинца. В результате использования реакции бромирования происходит резкое увеличение молекулярной массы образовавшихся продуктов ненасыщенных соединений, они практически не элюируются из колонки и не проявляются на хроматограмме. Бромирование применяли также для лучшего отделения непредельных соединений от насыщенных в газохроматографическом анализе [И]. [c.144]

    При анализе синтетических жирных кислот нами было уделено значительное внимание вопросам идентификации пиков на хроматограммах. Иа искусственных смесях метиловых эфиров жирных кислот было найдено (как это и указывается в литературе [8]), что зависимость [c.248]

    При этом относительная ошибка определения индивидуального состава лежит в пределах 5—7%. В качестве примера на рис. 6 приведена хроматограмма метиловых эфиров смеси синтетических жирных кислот при 200° С. Контроль правильности определения состава фракций синтетических жирных кислот осуществлялся сопоставлением кислотных чисел, найденных химическим путем, и расчетом по найденному составу смеси. Относительная ошибка определения по кислотному числу лежит в пределах 5%. Этот метод контроля является несколько условным, однако в случае больших ошибок определения он достаточно показателен. [c.251]

    Пики метиловых эфиров изокислот, имеющих ответвление в а-положении, располагаются на хроматограммах между пиками метиловых эфиров нормальных жирных кислот. [c.253]

    Моррис. Является ли реакция метиленирования общей реакцией, применимой к различным классам органических соединений Я вспоминаю, что диазометан рекомендовали для приготовления метиловых эфиров жирных кислот перед хроматографическим разделением. Хотелось бы знать, не получатся ли ложные пики на хроматограмме жир-ных кислот при применении этого реагента и можно ли его использовать при анализе жирных кислот методом, описанным Симмонсом для углеводородов. Ответьте, пожалуйста, в какой мере этот метод можно использовать для других соединений, помимо углеводородов. [c.300]

    На рис. 5.3 дается зависимость между логарифмами относительного удерживания метиловых эфиров жирных кислот на колонках с апиезоном М и реоплексом 400 [178]. С помощью графика можно определить как число углеродных атомов в молекуле, так и степень ее ненасыщенности. Разумеется, недостатком такого метода является то, что далеко не всегда легко установить взаимное соответствие между пиками на хроматограммах смеси, полученных на колонках с различными неподвижными фазами. [c.186]

    Известны методики скелетного анализа как углеводородов, так и соединений, включающих кислород, азот, серу и другие элементы. Использование платиновых или палладиевых катализаторов позволяет проводить гидрогенолиз с получением насыщенного углеводорода с тем же углеродным скелетом, что и исходное соединение. Такие анализы проводят, в частности, с целью идентификации гетероорганических составляющих нефти [181]. На рис. 5.9 приведены хроматограммы метиловых эфиров жирных кислот до и после гидрирования. [c.193]
Рис. 11.37. Хроматограмма метиловых эфиров жирных кислот С12—С в, полученная на хроматографе Кристалл-2000 . Капиллярная колонка 11 м-200 мкм, НФ — 0У-1, детектор — ДПИ, объем пробы — 5 мкл. Программирование температуры от 150 (1 мин) до 250 С (1 мин) со скоростью 5 °С/мин, температуры испарителя и до1п ппа 250 С. Расход азота-1 —30 см /мин, азота-2 — 30 см /мин, водорода 30 см мин, воздуха 300 см /мин. Входное давление — 0,06 МПа деление потоков — 1 50 расход газа-носителя 0,6 см /мин
    Хроматограмма метиловых эфиров жирных кислот  [c.107]

    К рекомендуемому для разделения жирных кислот силиконовому маслу часто добавляют фосфорную кислоту для того, чтобы убрать хвосты на хроматограммах, однако эта кислота может отщеплять воду от содержащихся в смеси спиртов, в результате чего на хроматограмме появляются пики новых соединений, не входящих в исходную смесь [74]. Полиэтиленгликоль, если он не обработан заранее [110], при повышенных температурах отщепляет наряду с формальдегидом также муравьиную кислоту [111], которые могут реагировать со спиртами и эфирами [112]. На полиэфирных фазах возможна пере-этерификация метиловыми эфирами жирных кислот, что также меняет количественный состав смеси в процессе хроматографирования [113] и, согласно данным работы [114], приводит к структурному изменению стеринов. [c.213]

    Газожидкостная хроматография метиловых эфиров жирных кислот может быть проведена как на наполненных, так и на капиллярных колонках при условии получения хроматограмм, дающих возможность количественного расчета содержания отдельных компонентов смеси. Анализ проводят при температурном режиме для колонок в пределах 150—300°С. [c.214]

    На рис. 87 показана газо-жидкостная хроматограмма метиловых эфиров жирных кислот по сравнению с метчиками (штриховая линия). Установлено следующее содержание отдельных жирных кислот в масле облепихи (в % к общему содержанию). Миристиновая (С 14) — 0,3 пальмитиновая (Си) — 26,2 стеариновая (С18) —3,2 пальмитинолеи-новая (С 1д) — 45,6 олеиновая (С 18) — [c.373]

    Положительный эффект, достигаемый нри исиользовании трубки со слоем носителя, можно продемонстрировать на примере анализа смеси метиловых эфиров жирных кислот. Такую смесь получают в процессе метаиолиза масел или жиров. На рис. 3-2 представлена хроматограмма стандартной смеси эфиров и схема вкладыша. Содержание метиловых эфиров жирных кислот состава Сю—С22 можно определить с высокой правильностью и воспроизводимостью, используя способ "быстрого ввода горячей иглой". Проба вводится в стеклянный вкладыш, неплотно заполненный дезактивированными стеклянными шариками размером 100 мкм. Эфиры жирных кислот вводятся в виде раствора в изооктане. При коэффициенте деления потока 1 100 время нахождения пробы во вкладыше очень мало. Дополнительный нагрев обеспечивает полное испарение пробы и снижает дискриминацию. [c.32]

    Для ускорения количественного превращения эфиров в производные с целью их последующего ГХ-анализа широко используют переэтерификацию, особенно метанолиз. Весь процесс требует немного времени и позволяет отказаться от использования концентрированной щелочи, которая может вызывать частичную изомеризацию полиненасыщенных кислот. Для проведения метанолиза на эфир действуют метанолом, содержащим кислоту или основание в результате образуется метиловый эфир соответствующей кислоты. Для определения метиловых эфиров жирных кислот, полученных из липидов [47] и эфиров воска [48], использовали метанольный раствор хлористого водорода. При анализе эфиров, полученных из воска, спирты и метиловые эфиры разделяли с помощью колоночной хроматографии, а затем уже анализировали методом ГХ, причем спирты определяли в форме трифторацета-тов. Для определения метиловых эфиров жирных кислот от Си до Сго, выделенных из липидов сыворотки человека [49], использовали метанол и серную кислоту еще одним реагентом для анализа липидов является ВСЬ в метаноле [50]. В работе [51] описан удобный метод получения производных при комнатной температуре и без выпаривания. В этом методе раствор жира в бензоле переносят в закрытую колбу, добавляют в колбу 2,2-диметокси-пропан (ДМП), метанольный раствор хлористого водорода и оставляют на ночь. После нейтрализации порцию полученного раствора вводят в газовый хроматограф. Кроме пиков метиловых эфиров на получаемой хроматограмме присутствуют и пики изо-пропилиденгликоля, образованного из ДМП и глицерина. Эти пики являются удобными стандартами для определения времен удерживания. ДМП связывает воду и способствует тем самым полному прохождению реакции. [c.141]

Рис. У11.3. Хроматограммы метиловых эфиров жирных кислот [16], полученная на кварцевой капиллярной колонке (30 м X 0,32 мм) с НР — INNOWax (сщитый полиэтиленгликоль) при программировании температуры с ПИД
    Примером получения производных с целью повышения летучести анализируемых соединений может служить метод газохроматографического анализа биологических проб на содержание летучих производных высших жирных кислот и оксикислот, содержащих от 10 до 26 углеродных атомов в молекуле при пределе детектирования по метилпальмитату 10 г/мл пробы и воспроизводимости а+1ализа 2—3% при доверительной вероятности 0,95. Метод основан на переводе жирных кислот в метиловые эфиры и переводе метиловых эфиров оксикислот в их ацетильные производные. Анализ состоит из этапов щелочного гидролиза природных эфиров, экстракции и метилирования жирных кислот в растворе с метанолом при 85 С в течение 5—10 мин, ацетилкро-вания метиловых эфиров оксикислот, газохроматографического анализа летучих производных жирных кислот и оксикислот с использованием ДИП, программирования температуры и кварцевой капиллярной колонки с метилсилоксановой НФ. На рис. 11.37 приведена хроматограмма метиловых эфиров жирных кислот С12 —С18, полученная на хроматографе Кристалл-2000 . Запись и обработка результатов проводилась с использованием мини-ЭВМ типа ДВК-ЗМ. [c.193]     РиС 24. Хроматограммы газо-жидкостного разделения непредельных жирных кислот и продуктов их деструктивного окисления (в виде метиловых эфиров) о — олеиновая, б — элаидиновая, в — петрозелиновая, г — линолевая, — 10-ундецено-вая кислоты. (Хроматограммы продуктов деструктивного окисления обозначены теми же буквами, что и исходные непредельные кислоты, но с верхними индексами М и Д — соответственно моно- и дикарбоновые кислоты.) [c.156]

    На газо-жидкостной хроматограмме продуктов озонирования метилового эфира олеиновой кислоты получают два четких пика альдегида СНз (СН2)7СНО и метилового эфира кислоты с альгдегидной группой ОСН (СН2)7СООСНз. Анализ продуктов озонирования льняного масла подтверждает возможность определения в жирных кислотах алкилиденовых групп (т. е. части углеводородной цени кислоты от концевого радикала СНз ДО первой двойной связи). [c.159]

    Выявление на хро-матограмме всех компонен-товсмеси. В составе отдельных фракций синтетических жирных кислот содержится до 10—13 компонентов. При недостаточной температуре на хроматограмме не проявляются высшие компоненты, а при чрезмерно высокой температуре низшие компоненты выходят одновременно с водой или спиваются с другими компонентами (табл. 1). На рис. 1 приведена хроматограмма искусственной смеси метиловых эфиров жирных кислот при 200° С. [c.247]

    Использование хроматографии на бумаге в ее первоначальном виде для разделения встречающихся в природе сложных смесей липидов не было возможным вследствие гидрофильной природы применяемого инертного носителя и неподвижной фазы. Хроматографическое разделение липидов могло быть осуществлено лишь после введения Рамсаем и Паттерсоном [1] в 1948 г. принципа обращенных фаз . В этом методе хроматографируемые вещества растворены в неподвижной гидрофобной фазе и разделяются вследствие непрерывного распределения между нею и подвижной гидрофильной фазой. В 1950 г. Болдинг [2] употребил для разделения метиловых эфиров высших жирных кислот обработанную вулканизованным латексом бумагу и смесь равных объемов ацетона и метанола в качестве растворителя однако после погружения хроматограммы в растворы липофильных красителей пятпа были плохо различимы на интенсивно окрашенном фоне. Высшие жирные кислоты этим методом не могли быть разделены. Ранние работы по хроматографии липидов на бумаге приведены в обзоре Хольмана [3]. [c.347]

    Наибольшее распространение получили реакции с участием водорода гидрирование (присоединение водорода ), дегидрирование (отрыв водорода) и гидрогенолиз (распад с участием водорода) [2]. Гидрирование широко используют для определения структуры ненасыщенных соединений. Обычно исследуемую смесь хро латографируют перед и После гидрирования. Количественное и мгновенное гидрирование ненасыщенных соединений можно проводить в потоке газа-носителя. Для этого перед хроматографической колонкой нужно установить дополнительную предколонку с катализатором гидрирования, а в качестве газа-носителя использовать водород. Идентификация непредельных соединений в смесях углеводородов и метиловых эфиров жирных кислот с помощью этого метода стала теперь обычной. Для этого используют палладиевые, платиновые и никелевые катализаторы на твердом носителе типа хромосорб Р. Сравнением хроматограмм до гидрирования и после гидрирования легко установить присутствие непредельных соединений. [c.199]

    Рпс. 2. Радиоавтограф на рентгеновской пленке хроматограммы метиловых эфиров (- СНз) высших жирных кислот масла из семян клещевипи (а) и результат фотометрирования интенсивностей почериепия на микрофотометре, записанной в виде кривой (б) [c.441]

chem21.info

Метиловые эфиры жирных кислот — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Метиловые эфиры жирных кислот (МЭЖК) — сложные эфиры жирных кислот, получаемые реакцией переэтерификации жиров со спиртом метанолом. МЭЖК являются основным компонентом биодизельного топлива, которое обычно получают из растительных масел путём переэтерификации. Кроме этого их используют для производства детергентов[1]. Метиловые эфиры жирных кислот обычно получают в реакции между жирами и метанолом в условиях кислого или щелочного катализа; обычно реакцию проводят в присутствии оснований, таких как гидроксид натрия или метоксид натрия[2].

Использование

Поскольку каждый микроорганизм имеет свой специфический набор жирных кислот, метод МЭЖК можно использовать для идентификации микроорганизма, ведь липидный состав внешней и цитоплазматической мембраны это важный фенотипический признак.

При помощи клинического анализа можно определить длину, наличие двойных связей, колец и разветвлений метиловых эфиров жирных кислот. Для проведения анализа из культуры бактерий экстрагируют липидную фракцию, а затем проводят реакцию переэтерификации для получения МЭЖК. Затем, полученными летучие соединения подвергают газовой хроматографии, а по форме и количеству полученных пиков судят о таксономической принадлежности организма. Этот метод широко используется для охарактеризовывания новых видов бактерий, а также для выявления патогенных штамов.

См. также

Видео по теме

Примечания

  1. ↑ Anneken, David J. Fatty Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / David J. Anneken, Both, Christoph … []. — Weinheim : Wiley-VCH, 2006. — DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2.
  2. ↑ Vyas, Amish P.; Verma, Jaswant L.; Subrahmanyam, N. «A review on FAME production processes» Fuel (2009), Volume Date2010, 89(1), 1-9. DOI:10.1016/j.fuel.2009.08.014

wikipedia.green

Метиловые эфиры жирных кислот Википедия

Метиловые эфиры жирных кислот (МЭЖК) — сложные эфиры жирных кислот, получаемые реакцией переэтерификации жиров со спиртом метанолом. МЭЖК являются основным компонентом биодизельного топлива, которое обычно получают из растительных масел путём переэтерификации. Кроме этого их используют для производства детергентов[1]. Метиловые эфиры жирных кислот обычно получают в реакции между жирами и метанолом в условиях кислого или щелочного катализа; обычно реакцию проводят в присутствии оснований, таких как гидроксид натрия или метоксид натрия[2].

Использование[ | ]

Поскольку каждый микроорганизм имеет свой специфический набор жирных кислот, метод МЭЖК можно использовать для идентификации микроорганизма, ведь липидный состав внешней и цитоплазматической мембраны это важный фенотипический признак.

При помощи клинического анализа можно определить длину, наличие двойных связей, колец и разветвлений метиловых эфиров жирных кислот. Для проведения анализа из культуры бактерий экстрагируют липидную фракцию, а затем проводят реакцию переэтерификации для получения МЭЖК. Затем, полученными летучие соединения подвергают газовой хроматографии, а по форме и количеству полученных пиков судят о таксономической принадлежности организма. Этот метод широко используется для охарактеризовывания новых видов бактерий, а также для выявления патогенных штамов.

См. также[ | ]

Примечания[ | ]

  1. ↑ Anneken, David J. Fatty Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / David J. Anneken, Both, Christoph … []. — Weinheim : Wiley-VCH, 2006. — DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2.
  2. ↑ Vyas, Amish P.; Verma, Jaswant L.; Subrahmanyam, N. «A review on FAME production processes» Fuel (2009), Volume Date2010, 89(1), 1-9. DOI:10.1016/j.fuel.2009.08.014

ru-wiki.ru

Жирных кислот метиловые эфиры - Справочник химика 21

    Параллельно с гидролизом жиров и масел, в ходе реакции основно-катализируемо-го метанолиза, идущего при относительно низких температурах (50-60 °С), протекает их превращение в метиловые эфиры. Конечным продуктом является двухфазная система, верхняя фаза которой состоит из метиловых эфиров метанола, а нижняя — из глицерина и небольшого количества метанола (уравн. 1.1). Жирные кислоты, метиловые эфиры жирных кислот и глицерин являются важнейшими типами сырья в производстве ПАВ. Сырые материалы очищаются путем фракционной перегонки, степень очистки [c.18]     В дальнейшем наилучшие эксплуатационные свойства масла были получены при добавлении 1,5 вес.% этилового эфира жирных кислот. Метиловые эфиры жирных кислот дают худшие результаты. Бутиловые эфиры занимают промежуточное положение. [c.236]

    Показатели Кокосовое масло Пальмо вое Пальмо- ядериое Бутиловые фиры синтетических жирных кислот Метиловые эфиры синте- Синтети- ческие Кашало- товый жир [c.37]

    Использование газовой хроматографии при анализе жирных кислот. (Метиловые эфиры к-т до С]в НФ полиэфиры.) [c.45]

    Соотношения величин времени удерживания при газовой хроматографии, метиловых эфиров жирных кислот. (Метиловые эфиры 52 к-т С,6 — С22.) [c.49]

    Быстрый метод установления положения двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах. (Метиловые эфиры к-т Сд — jo и С, — С,з, образующиеся после окислительного расщепления непредельных к-т НФ ПЭГС на хромосорбе W.) [c.54]

    Анализ продажных жирных кислот. (Метиловые эфиры высших к-т при 210° НФ ПЭГ + Н3РО4 на целите газ-носитель На + + N2.) [c.54]

    Янтцен с сотрудниками [ПО] впервые дал точные представления о лроцессе окисления парафинов и о пунктах окислительной атаки. Тщательной обработкой продуктов окисления парафинового гача они получили смесь жирных кислот, метиловые эфиры, которые разделяли ректификацией. [c.582]

    Первый способ — идентификация по относительному удерживаемому объему Уг(отн). Относительный удерживаемый объем (отю представляет собой отношение V, анализируемого вещества к У стандарта в одних и тех же условиях. Относительный удерживаемый объем стандарта принимается за единицу. Международной комиссией по номенклатуре (на I симпозиуме по газовой хроматографии, Лондон, 1956 г.) был предложен ряд стандартных веществ. В качестве стандартов наибольшее распространение получили пентан (для углеводородов), масляная кислота (для жирных кислот), метиловый эфир миристиновой кислоты (для эфиров высших жирных кислот), Внутри одного класса соединений график зависимости lg Уг(отн) обычно представляет собой прямую линию. [c.117]

    Наиболее широко используется гель-хроматография жирных кислот в анализах полимеризованных масел. Так были разделены ненасыщенные жирные кислоты, метиловые эфиры и соответствующие спирты жирного ряда, начиная от их мономеров и вплоть до пентамеров [32] (рис. 26.1.). Авторы использовали колонки размером 2300x20 мм или 1000x15 мм, наполненные сефадексом ЬН-20, который перед наполнением был оставлен набухать в диметилформамиде в качестве детектора использовался дифференциальный рефрактометр с помощью диметилформамида [c.193]

    На натуральные жиры цены всегда имели широкий диапазон колебаний. Так, в 1979 г. цены на кокосовое масло снизились с максимального уровня до уровня СТ0И1Л0СТИ нефтехимического сырья /18/. Засуха, имевшая место в ряде стран в начале и середине 80-х годов, обусловила спад производства кокосового и пальмоядрового масел. В настояцее время их- производство нормализуется, что позволяет специалистам делать прогнозы о снижении к 1990 г. удельного веса ПАЕ на основе нефтехимического сырья и повышении доли олеохимикатов жирных кислот, метиловых эфиров жирных кислот, жирных спиртов и их производных на основе натуральных жиров и масел /25,54/. [c.41]

chem21.info

Метиловые эфиры жирных кислот — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Метиловые эфиры жирных кислот (МЭЖК) — сложные эфиры жирных кислот, получаемые реакцией переэтерификации жиров со спиртом метанолом. МЭЖК являются основным компонентом биодизельного топлива, которое обычно получают из растительных масел путём переэтерификации. Кроме этого их используют для производства детергентов[1]. Метиловые эфиры жирных кислот обычно получают в реакции между жирами и метанолом в условиях кислого или щелочного катализа; обычно реакцию проводят в присутствии оснований, таких как гидроксид натрия или метоксид натрия[2].

Использование

Поскольку каждый микроорганизм имеет свой специфический набор жирных кислот, метод МЭЖК можно использовать для идентификации микроорганизма, ведь липидный состав внешней и цитоплазматической мембраны это важный фенотипический признак.

При помощи клинического анализа можно определить длину, наличие двойных связей, колец и разветвлений метиловых эфиров жирных кислот. Для проведения анализа из культуры бактерий экстрагируют липидную фракцию, а затем проводят реакцию переэтерификации для получения МЭЖК. Затем, полученными летучие соединения подвергают газовой хроматографии, а по форме и количеству полученных пиков судят о таксономической принадлежности организма. Этот метод широко используется для охарактеризовывания новых видов бактерий, а также для выявления патогенных штамов.

См. также

Напишите отзыв о статье "Метиловые эфиры жирных кислот"

Примечания

  1. ↑ Anneken David J. Fatty Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2006.
  2. ↑ Vyas, Amish P.; Verma, Jaswant L.; Subrahmanyam, N. «A review on FAME production processes» Fuel (2009), Volume Date2010, 89(1), 1-9. DOI:[//dx.doi.org/10.1016%2Fj.fuel.2009.08.014 10.1016/j.fuel.2009.08.014]

Отрывок, характеризующий Метиловые эфиры жирных кислот

– Ты не веришь в Бога, милая?.. – удивился, внимательно слушавший мою «эмоционально-возмущённую» речь, печальный человек. – Я его не нашла пока... Но если он и вправду существует, то он должен быть добрым. А многие почему-то им пугают, его боятся... У нас в школе говорят: «Человек – звучит гордо!». Как же человек может быть гордым, если над ним будет всё время висеть страх?!.. Да и богов что-то слишком много разных – в каждой стране свой. И все стараются доказать, что их и есть самый лучший... Нет, мне ещё очень многое непонятно... А как же можно во что-то верить, не поняв?.. У нас в школе учат, что после смерти ничего нет... А как же я могу верить этому, если вижу совсем другое?.. Думаю, слепая вера просто убивает в людях надежду и увеличивает страх. Если бы они знали, что происходит по-настоящему, они вели бы себя намного осмотрительнее... Им не было бы всё равно, что будет дальше, после их смерти. Они бы знали, что опять будут жить, и за то, как они жили – им придётся ответить. Только не перед «грозным Богом», конечно же... А перед собой. И не придёт никто искупать их грехи, а придётся им искупать свои грехи самим... Я хотела об этом кому-то рассказать, но никто не хотел меня слушать. Наверное, так жить всем намного удобнее... Да и проще, наверное, тоже, – наконец-то закончила свою «убийственно-длинную» речь я. Мне вдруг стало очень грустно. Каким-то образом этот человек сумел заставить меня говорить о том, что меня «грызло» внутри с того дня, когда я первый раз «прикоснулась» к миру мёртвых, и по своей наивности думала, что людям нужно «только лишь рассказать, и они сразу же поверят и даже обрадуются!... И, конечно, сразу же захотят творить только хорошее...». Каким же наивным надо быть ребёнком, чтобы в сердце родилась такая глупая и неосуществимая мечта?!! Людям не нравится знать, что «там» – после смерти – есть что-то ещё. Потому, что если это признать, то значит, что им за всё содеянное придётся отвечать. А вот именно этого-то никому и не хочется... Люди, как дети, они почему-то уверены, что если закрыть глаза и ничего не видеть, то ничего плохого с ними и не произойдёт... Или же свалить всё на сильные плечи этому же своему Богу, который все их грехи за них «искупит», и тут же всё будет хорошо... Но разве же это правильно?.. Я была всего лишь десятилетней девочкой, но многое уже тогда никак не помещалось у меня в мои простые, «детские» логические рамки. В книге про Бога (Библии), например, говорилось, что гордыня это большущий грех, а тот же Христос (сын человеческий!!!) говорит, что своей смертью он искупит «все грехи человеческие»... Какой же Гордыней нужно было обладать, чтобы приравнять себя ко всему роду людскому, вместе взятому?!. И какой человек посмел бы о себе такое подумать?.. Сын божий? Или сын Человеческий?.. А церкви?!.. Все красивее одна другой. Как будто древние зодчие сильно постарались друг друга «переплюнуть», строя Божий дом... Да, церкви и правда необыкновенно красивые, как музеи. Каждая из них являет собой настоящее произведение искусства... Но, если я правильно понимала, в церковь человек шёл разговаривать с богом, так ведь? В таком случае, как же он мог его найти во всей той потрясающей, бьющей в глаза золотом, роскоши, которая, меня например, не только не располагала открыть моё сердце, а наоборот – закрыть его, как можно скорее, чтобы не видеть того же самого, истекающего кровью, почти что обнажённого, зверски замученного Бога, распятого по середине всего того блестящего, сверкающего, давящего золота, как будто люди праздновали его смерть, а не верили и не радовались его жизни... Даже на кладбищах все мы сажаем живые цветы, чтобы они напоминали нам жизнь тех же умерших. Так почему же ни в одной церкви я не видела статую живого Христа, которому можно было бы молиться, говорить с ним, открыть свою душу?.. И разве Дом Бога – обозначает только лишь его смерть?.. Один раз я спросила у священника, почему мы не молимся живому Богу? Он посмотрел на меня, как на назойливую муху, и сказал, что «это для того, чтобы мы не забывали, что он (Бог) отдал свою жизнь за нас, искупая наши грехи, и теперь мы всегда должны помнить, что мы его не достойны (?!), и каяться в своих грехах, как можно больше»... Но если он их уже искупил, то в чём же нам тогда каяться?.. А если мы должны каяться – значит, всё это искупление – ложь? Священник очень рассердился, и сказал, что у меня еретические мысли и что я должна их искупить, читая двадцать раз вечером «отче наш» (!)... Комментарии, думаю, излишни...

o-ili-v.ru

Обзор информации из Интернета по теме «Получение и применение метиловых эфиров жирных кислот из природных жиров»

ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ МЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЖИРНЫХ КИСЛОТ

 РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ И ЖИВОТНЫХ ЖИРОВ

 

1. ПОЛУЧЕНИЕ

 

Способ получения метиловых эфиров жирных кислот заключается во взаимодействии метанола с триглицеридом при температурах незначительно отличающихся от комнатной (20-40 оС), при этом катализатором служит КОН, растворенный в спирте. Спирта берется избыток. Заменить метанол его гомологами мне не удалось. Замена КОН на NaOH намного ухудшает протекание процесса. По окончанию метанолиза вводится вода. В водную фракцию уходит глицерин, мыло и не прореагировавший метанол (частично). Разделение успешно проходит в делительной воронке, выход реакции на уровне 95-100%.

Во встреченных мною публикациях механизм реакции не раскрывается.

Для получения упоминаемых в литературе метиловых эфиров используется в основном рапсовое масло; в меньших количествах хлопковое, пальмовое, подсолнечное. Вполне удовлетворительно реакция протекает и со свиным салом.

Из семян рапса (технические сорта с высоким содержанием эруковой кислоты 40-60 %) с 1 га посевов (в среднем 3 т), извлекают около 1 т масла. Перед получением РМЭ (рапсово-метиловый эфир) 1 тонну масла смешивают с 110 литрами метилового спирта. Потом к смеси добавляют катализатор - гидроокись калия для выделения глицерина и нагревают рабочую смесь до температуры 40-50 градусов. Процесс повторяют до конечной чистоты эфиров. Следует отметить, что из одной тонны масла при производстве РМЭ получают около 100 кг дорогостоящего глицерина. По данным специалистов из Визельбурга (Австрия, 1990 г.) этот процесс не требует больших затрат и МЭРМ стоит столько же, сколько и дизельное топливо.

В патентах (п.4) способы получения рассматриваются более подробно.

 

2. ПРИМЕНЕНИЕ

 

2.1. Дизельное топливо

 

Применение метиловые эфиры находят в основном в виде добавок к дизельному топливу. Даже небольшая добавка биодизеля в солярку уменьшает вредные выбросы последней на 50-70%. В основном для производства эфиров используется рапсовое масло.

 В настоящее время цена на метиловые эфиры жирных кислот в США составляет 3 доллара за галлон. В 2003 г. произведено 20 миллионов галлонов, в 2011 г. будет произведено 300 миллионов. RME по сравнению с дизельным топливом имеет более низкую теплоту сгорания. Это значит, что при сжигании равных количеств RME и дизельного топлива мощность, реализованная при использовании рапсового топлива, будет меньше. При одной и той же мощности расход RME будет на 10 % выше (по объему), чем дизельного топлива. Цена RME близка к цене дизельного топлива. На заправочных станциях Германии 1 л RME обычно на 3 пфеннига дешевле дизельного топлива. Эта разница в ценах в настоящее время уже компенсируется увеличением объема продажи.

В 1998 году в Чешской Республике цена на метиловый эфир несколько превышала цену на дизельное топливо.

По данным журнала «Агроперспектива» (http://www.ukrdzi.com.ua) испытание различных типов биотоплива на основе растительных масел показали, что наиболее эффективным в использовании является рапсово-метиловый эфир. Существенный недостаток РМЭ - его высокая стоимость. В Европе стоимость РМЭ превышает стоимость обычного дизельного топлива на 10-20% (что несколько не согласуется с данными приведенными выше).

По решению городских властей Клайпеды (Литва) перевозчики пассажиров с будущего года постепенно должны будут перейти с обычного дизельного топлива на биодизель. Полный перевод планируют осуществить за 2002-2007 г.г. Биодизель (смесь произведенного из рапса метилового эфира с дизельным топливом в отношении 3:7) продается пока только на одной клайпедской заправке, и его цена на 5 центов ниже, чем обычного дизельного топлива. Продается биотопливо также на нескольких АЗС в Каунасе, Мажейкяй и Паневежисе.

В работе (Семенов В. Г. Фiзико-хiмiчнi показники альтернативних бiопалив на основi похiдних рiпакового масла // Экотехнологии и ресурсосбережение. - 2001. - N 2. - С. 8-10) приведены результаты экспериментального исследования физико-химических показателей смесей традиционных углеводородных топлив с метиловыми эфирами жирных кислот рапсового масла при различных температурах. Повышенные плотность и вязкость метилового эфира оказывают влияние на испарение и смесеобразование в цилиндре дизельного двигателя. Определены состав и процентное содержание в альтернативном топливе метиловых эфиров соответствующих кислот.

По стоимости с обычным дизельным топливом РМЕ конкурировать без поддержки государства не может.

 

2.2. Жирующие материалы

 

В старой советской литературе по жированию кож упоминаются метиловые эфиры и окисленные метиловые эфиры. По окисленным метиловым эфирам в Инете ничего нет.

Отчет по использования метиловых эфиров как жирующих

 

2.3. Высшие жирные спирты

 

Метиловые эфиры, выделяемые непосредственно из жиров и масел, в промышленности восстанавливаются до жирных спиртов гидрированием (с использованием оксида меди (II)/хромита меди (II) в качестве катализатора) при повышенных температуре и давлении (290 0С, 20,7 МПа) [Adkins, et al., J.Am.Chem.Soc. (1931) 53, p.1091; ibid, (1931) 53, р.1095; Norman, et al., Z. Angew. Chem. (1931) 44, p.715; Schrauth, et al., Chem. Ber., (1931) 64.-p.1314]. При таких условиях процесса ненасыщенность исходных метиловых эфиров не сохраняется – конечными продуктами являются насыщенные спирты. Интерес для производства ПАВ представляют условия, при которых ненасыщенные эфиры могли бы быть восстановлены до ненасыщенных спиртов без потери непредельности. Были специально смоделированы кадмий-модифицированные катализаторы. Так, например, с использованием комплексного катализатора высокой активности алюминий/кадмий/хром оксидов при температуре 270-290 0С и давлении 19,3 МПа с высоким выходом был получен спирт из сложного эфира, с практически полным сохранением исходной непредельности [Adkins, et al., J.Am.Chem.Soc. (1931) 53, p.1091; ibid, (1931) 53, р.1095]. При этом встал вопрос об использовании шестивалентного хрома в составе комплексного катализатора, поскольку из-за токсичности возникли серьезные проблемы при его производстве, использовании и продаже. Они были решены разработкой катализатора металлическая медь/железо/оксид алюминия, который обладает такой же активностью и лучшими технологическими фильтрационными свойствами [Tsukada K., Matsuda M., Kadono Y., Horio M., Matsuda Y. in Ref. [4]. – Vol.1 (1966). – Р.190-201].

Есть данные о получении ВЖС из метиловых эфиров путем гидрирования. Например, в Ангарске в 1971 на заводе полукоксования пущена такая установка; ранее ВЖС получали из кашалотового жира.

 

2.4. Синтез-газ

 

Для получения синтез-газа большое внимание продолжают привлекать процессы селективного окисления различного сырья в автотермическом режиме при малых временах контакта на блочных катализаторах. В устном докладе основателя данного направления Л.Шмидта (Ун-т Миннесоты, США) показано, что на его стандартном катализаторе Rh/пенокорунд удается успешно конвертировать метиловый эфир олеиновой кислоты в синтез-газ с высокой селективностью при практически полном превращении кислорода при временах контакта порядка 10 миллисекунд (XIII Международный конгресс по катализу, 2004, Париж).

 

2.5. Газовая хроматография

 

Как удобный объект для газовой хроматографии используются метиловые эфиры ЖК при определении жирнокислотного состава жиров и масел.

 

2.6. Модельная система окисления жиров

 

Известно применение метилолеата как модели изучения окисления жиров (Соловьев В.В., Бычков Б.Н., Филимонова Е.И., Соболева Л.М., Асланян Р.Р. Жидкофазное окисление жирных кислот с18 и их метиловых эфиров. Химия и химическая технология. Т.44, вып.6., 2001), механизма ингибирования данного процесса (Н.М. Сторожок1, А.П. Крысин2, Н.В. Гуреева. Антиоксидантное действие новых аналогов пробукола и их композиций с a-токоферолом. Вопросы медицинской химии.т.47, вып.5) и озонирования (Динамическое моделирование физико-химических процессов в базовых манипуляциях озонотерапии. С.Д. Разумовский, В.Я. Зайцев. Институт биохимической  физики РАН, ООО “Медозон”, Москва).

 

2.7. Смазочно-охлаждающие жидкости

 

2.8. Фармакология

 

Предложено использовать продукт взаимодействия метиловых эфиров рапсового масла с йодистоводородной кислотой для лечения зоба (Патент Грузии P 2000 2238 B от 10 июля 1996 года Сложные эфиры йодированных жирных кислот, йодированные жирные кислоты и их производные и применение).

На сайте http://www.medeffect.ru рассказывают о витамине F. Представляет собой смесь ненасыщенных жирных кислот - линолевой и линоленовой - или их этиловых либо метиловых эфиров в виде маслянистой жидкости желтого цвета. Витамин F способствует усвоению жиров, участвует в жировом обмене кожи. В косметике широко используется в составе питательных косметических кремов, особенно для увядающей кожи, в средствах по уходу за волосами.

 

2.9. Использование в химическом эксперименте

 

 Получены с использованием методов квантовой химии первые расчетные данные по термодинамически равновесным конверсиям метилолеата (МО) в реакции этинолиза и осуществлена экспериментальная проверка полученных результатов. (Метатезис непредельных соединений. Термодинамический расчет равновесия реакции этинолиза метилолеата / Фурман Д. Б., Дмитриев Р. В., Васильков М. А., Баркова А. П., Кустов Л. М. // Нефтехимия. - 2003. - Т. 43, N 6. - С. 450-453).

 

 

2.10. ПАВ (поверхностно-активные вещества)

 

2.10.1 Алкоксилаты

 

Технологический процесс включает в себя реакцию метиловых эфиров с оксидом этилена (ОЭ), оксидом пропилена (ОП) и гораздо реже оксидом бутилена (ОБ). Методика получения ПАВ из ОЭ и ОП была разработана в Германии после первой мировой войны концерном BASF. Для метиловых эфиров превращение катализируется оксидом алюминия/оксидом магния (обожженный гидроталькит), семейством катализаторов, разработанным для этоксилирования с узким распределением по гомологам. Предполагаемый механизм этой реакции приведен в [Hama J., Sasamoto H., Okamoto T. J.Am. Oil Chem. Soc. (1997) 74, pp. 817-822]. Есть и альтернативный путь, предложенный Ланге [Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение / К.Р.Ланге; под науч. ред. Л.П.Зайцева.- СПб.: Профессия, 2005. – 240 с.)]

Опубликована работа по пропоксилированию метиловых эфиров с использованием катализаторов на основе алкоксидов двухвалентных металлов [Cox M.F., Weerasooriya U., Filler P., Mellors W. Annual Meeting of American Oil Chemists Society, Seattle, Washington, May (1977)], где предлагается механизм первоначального пропоксилирования алкоксида металла с дальнейшей переэтерификацией метилового эфира, дающей конечный продукт.

Был предложен метод получения узкого распределения по гомологам этоксилированных метиловых эфиров с использованием модифицированных композиций оксидов, и обнаружено, что такие продукты являются хорошими смачивателями [Cox M.F., Weerasooriya U. J.Am. Oil Chem. Soc. (1997) 74, p.847] и, кроме того, предположительно обладают неплохой биоразлагаемостью. Дополнительное преимущество – низкие характеристики пенообразования. Пока что нет данных об их производстве в промышленных масштабах, но появился значительный интерес в области исследования их свойств.

Этоксилаты «покрытые» пропиленоксидом, также являются слабо пенящимися соединениями, как и в случае «покрытия» полиэтоксилированной цепи гидрофобными остатками метильной группы. Бутильное «покрытие» позволяет получать более химически стойкие материалы, в частности, для использования в щелочных средах.

 

2.10.2 Алканоламиды

 

Алканоламиды являются продуктами конденсации триглицеридов, жирных кислот и метиловых эфиров жирных кислот с моноэтаноламином (МЭА) и диэтаноламином (ДЭА). Поскольку амины бифункциональны, состав получаемой смеси продуктов будет очень сильно зависеть от условий протекания процесса. Подобная конденсация со сложными эфирами протекает в мягких условиях, и ее результатом является ожидаемый амид со степенью превращения 95%. Другое название этих продуктов – суперамиды.

Отличным источником информации по теме практических аспектов химии алканоламидов служит справочник, выпущенный Dow Chemical Co [The Alkanolamines Handbook (1981). The Dow Chemical Co.].

 

2.10.3 Сложные эфиры жирных кислот и сорбитола

 

Этерификацию проводят со свободными жирными кислотами, либо метиловыми эфирами при повышенных температурах (200-250 0С) и с добавлением щелочи в небольших количествах, необходимой для эмульгирования двух взаимно несмешивающихся фаз. Сорбитол обычно используют в виде коммерчески доступного 70% водного раствора. В зависимости от молярного соотношения исходных веществ могут образовываться моно-, ди- и трисложные эфиры сорбитола. Это так называемый «Спан» на основе лауриновой, пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот, впервые разработанный и выведенный на рынок компанией Atlas Powder Co, в настоящий момент являющейся частью ICI.

 

2.10.4 ПАВ на основе сахаров

 

Сложные эфиры жирных кислот сахарозы обычно получают основно-катализируемой реакцией сахарозы с метиловыми эфирами жирных кислот при температуре ниже 100 оС, а в качестве растворителя используют диметилформамид (ДМФ) или диметилсульфоксид (ДМСО). Оба растворителя весьма токсичны и требуют полного удаления при низких температурах, а данный процесс является весьма трудоемким и дорогостоящим. Сложные эфиры жирных кислот сахарозы являются мягкими для кожи, не токсичны, биоразлагаемы, но не получили широкого распространения из-за нерастворимости сахарозы в обычных органических растворителях, что осложняет процесс получения ее производных.

В промышленности, однако, более распространены методы с использованием не метиловых эфиров, а жирных кислот – Sisterna (Нидерланды), Staley Co (дочернее предприятие Henkel).

 

2.10.5 Сульфированные сложные эфиры жирных кислот

 

Обычно под этим термином понимают a-сульфированные метиловые эфиры жирных кислот. Были открыты в начале 1970 гг. [Stirton A.J., Weil J.K., Ref. [1] in Anionic Surfactans, Linfield, W.M. (Ed.) (1976) Marcel Dekker, New York, pp.381-404.] и сейчас являются значимыми промышленно производимыми продуктами. Получают из жирных кислот кокосового ореха, пальмового ядра и таллового масла. Промышленный процесс состоит из непрерывного сульфирования смесью воздух/SO3 тонких пленок сырья при высоких температурах (70-90 оС) и длительной выдержке, порядка 30 минут, при температуре 95 оС. Данный тип сульфирования отличается от других тем, что в этом случае необходим избыток SO3 в 20-30%. Изначально для протекания реакции необходимо 2 моля SO3; один моль отщепляется в ходе последней стадии реакции. В ходе исследования кинетики этой реакции [Roberts D.W., Jackson P.S., Saul C.D., Clemett C.J., Jones K. in Ref.[4], vol.2 (1988) pp.38-40] установлено, что сложные эфиры расщепляются и образуются кетеновые промежуточные соединения. Предлагается и альтернативный механизм (без расщепления сложных эфиров).

Основной проблемой такого процесса является необычно темная окраска получаемой кислоты, которую необходимо отбеливать пероксидом водорода при 60-80 оС, однако при использовании ультрачистого метилового эфира отмечено и получение более светлоокрашенных продуктов [Hovda K. The Chemithon Corporation.]. Разработаны и используются различные способы отбеливания конечного продукта.

Основные производители a-сульфоэфиров: Henkel и Lion.

Применяются метиловые эфиры для синтеза соответствующих сульфонатов (Коммерческий успех сульфонатов метиловых эфиров жирных кислот. Норман Фостер. SÖFW-Journal 3/2004).

 

3. ПРОДАЖА ТЕХНОЛОГИЙ И ОБОРУДОВАНИЯ

 

Предлагаются к продаже (Український науково-дослідний інститут нафтопереробної промисловості “МАСМА” http://ukrndimasma.com.ua/?area_id=22) технологии производства биодизельного топлива на основании метиловых эфиров рапсового масла (Кочирко Богдан Федорович - 424-01 –24), а также этиловых эфиров рапсового масла (Кобылянский Евгений Васильевич - 424-02-84).

Оборудование по производству метиловых эфиров вполне обыденно занимает место в ряду другого оборудования для обработки семян масличных культур (http://www.farmet.cz). Предназначены для производства метилового эфира из рапсового (подсолнечного) растительного масла.

·  Метиловый эфир отвечает нормам DIN 51606 и prEN 14214

·  Рекуперация метилового спирта

·  Многоступенчатый процесс переэтерификации

·  Автоматический процесс

·  Процесс управляется и визуализируется с помощью вычислительной техники

Аналогичное оборудование предлагает и международная торговая компания ALTA (http://www.alta-ural.ru/company/minfo.htm ).

 

4. ПАТЕНТЫ ПО ПОЛУЧЕНИЮ И ПРИМЕНЕНИЮ МЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЖИРНЫХ КИСЛОТ

 

 

methylether.narod.ru

Метиловые эфиры жирных кислот Вики

Метиловые эфиры жирных кислот (МЭЖК) — сложные эфиры жирных кислот, получаемые реакцией переэтерификации жиров со спиртом метанолом. МЭЖК являются основным компонентом биодизельного топлива, которое обычно получают из растительных масел путём переэтерификации. Кроме этого их используют для производства детергентов[1]. Метиловые эфиры жирных кислот обычно получают в реакции между жирами и метанолом в условиях кислого или щелочного катализа; обычно реакцию проводят в присутствии оснований, таких как гидроксид натрия или метоксид натрия[2].

Использование[ | код]

Поскольку каждый микроорганизм имеет свой специфический набор жирных кислот, метод МЭЖК можно использовать для идентификации микроорганизма, ведь липидный состав внешней и цитоплазматической мембраны это важный фенотипический признак.

При помощи клинического анализа можно определить длину, наличие двойных связей, колец и разветвлений метиловых эфиров жирных кислот. Для проведения анализа из культуры бактерий экстрагируют липидную фракцию, а затем проводят реакцию переэтерификации для получения МЭЖК. Затем, полученными летучие соединения подвергают газовой хроматографии, а по форме и количеству полученных пиков судят о таксономической принадлежности организма. Этот метод широко используется для охарактеризовывания новых видов бактерий, а также для выявления патогенных штамов.

См. также[ | код]

Примечания[ | код]

  1. ↑ Anneken, David J. Fatty Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / David J. Anneken, Both, Christoph … []. — Weinheim : Wiley-VCH, 2006. — DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2.
  2. ↑ Vyas, Amish P.; Verma, Jaswant L.; Subrahmanyam, N. «A review on FAME production processes» Fuel (2009), Volume Date2010, 89(1), 1-9. DOI:10.1016/j.fuel.2009.08.014
Реклама

CC© cookies police  

ru.wikibedia.ru