Справочник химика 21. Бензиловый эфир уксусной кислоты


Уксусная кислота, бензиловый эфи - Справочник химика 21

    Существует много способов получения бензилацетата из других исходных продуктов непосредственная этерификация бензилового спирта, окисление толуола в присутствии уксусной кислоты, взаимодействие бензальдегида с ацеталЬдегидом в присутствии алкоголята алюминия и др. [c.384]

    С9Н10О2 Бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат) [c.999]

    Бензилацетат см. Бензиловый эфир уксусной кислоты [c.66]

    Бензиловый эфир уксусной кислоты [c.68]

    Толуол (1), уксусная кислота Бензиловый эфир уксусной кислоты Pd(0A )2—Sn(0A )2 — активированный уголь 100° С, 9 ч. Превращение I — 79,7%, выход 91,4%. 5п(ОАс)2 увеличивает активность Pd(0A )2 в 90 раз [821] [c.823]

    Бензилацетат (уксусной кислоты бензиловый эфир) 140-1М С9НЮО2 5 п, 3 0,01/-рефл., 4  [c.896]

    Уксусная кислота Бензиловый спирт Пропанол. ... [c.137]

    Уксусной кислоты бензиловый эфир) [c.6]

    Бензиловый эфир уксусной кислоты (56,8% из бензальдегида и ацетальдегида с изопропилатом алюминия) [6]. [c.343]

    На практике для разделения аминокислот и пептидов основного характера используют системы, содержащие фенол и крезол, для нейтральных — смеси с бутиловым спиртом и уксусной кислотой или с амиловым спиртом, а для кислых аминокислот и пептидов — системы, содержащие соединения основного характера (обычно пиридин). Если соединение плохо растворимо в подвижной фазе и остается на стартовой линии, следует увеличить гидрофильность системы, например, добавлением муравьиной кислоты, метанола или формамида. Если же вещество хорошо растворимо в подвижной фазе и движется вместе с фронтом растворителя, следует использовать органический растворитель с более выраженными гидрофобными свойствами, например изоамиловый, бензиловый спирты и др. [c.126]

    Растворитель 3 — хлороформ—бензиловый спирт—этилацетат— уксусная кислота (30 20 25 1). [c.151]

    Бесцветная жидкость с темп. кип. 205° С, плохо растворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях. Обладает слабым приятным запахом. В виде сложных эфиров, имеющих приятный запах, встречается в растительных смолах и в эфирном масле жасмина (в виде эфира уксусной кислоты). Сложные эфиры бензилового спирта применяются в парфЕомериой промышленности. Получают бензиловый спирт обычными методами синтеза спиртов жирного ряда. р-Фенилэтиловый спирт [c.285]

    В 1-литровую колбу помещают 250 мл ледяной уксусной кислоты, 15 г красного фосфора и 5 г иода. Смесь оставляют стоять на 15— 20 мин., пока иод не прореагирует. Затем прибавляют 5 мл воды (примечание 1) и 100 г (0,44 мол.) бензиловой кислоты (стр. 88), после чего соединяют колбу с обратным холодильником и смесь непрерывно кипятят в течение, по крайней мере, 27г час. По окончании реакции горячую смесь фильтруют с отсасыванием, чтобы удалить избыток красного фосфора (примечание 2). Горячий фильтрат Медленно вливают в холодный профильтрованный раствор 20— 25 г бисульфита натрия в 1 /г воды при энергичном перемешивании (примечание 3). Эта операция ведет к удалению избытка иода и к осаждению дифенилуксусной кислоты в виде мелкого белого или слегка желтого порошка (примечание 4). Выпавший продукт отсасывают, промывают холодной водой и тщательно высушивают на фильтровальной бумаге. Получают 88—90 г (94—97% теоретич.) твердого продукта, плавящегося при 141—144° (примечание 5). Если желательно получить кристаллический продукт, кислоту растворяют в 500 мл горячего 50%-ного спирта и затем охлаждают. Температура плавления продукта после кристаллизации равна 144—145°. [c.206]

    Специфично и имеет особое значение как метод удаления защитной группы (см. 1.2) гидрирование бензиловых эфиров карбоновых кислот на палладиевых катализаторах при температуре 20 °С и атмосферном давлении. Продуктами реакции являются соответствующая карбоновая кислота и толуол. Бензиловые эфиры гидрогенолизуются легче, чем восстанавливаются двойная углерод-угле-родная связь и нитрогруппа, причем реагируют даже соединения, содержащие в молекуле атом двухвалентной серы. Вместо молекулярного водорода при дебензилировании могут быть использованы доноры водорода - цнклогексен и циклогексадиен, легко ароматизирующиеся на палладии реакцию проводят в инертной атмосфере с реагентами, взятыми в стехиометрическом отношении, в уксусной кислоте или этаноле в присутствии палладия (10 %), нанесенного на уголь  [c.74]

    Порошки полиамидов можно получить механическим дроблением в мельницах с глубоким охлаждением и методом пере-осаждения8, причем в качестве растворителей применяют ледяную уксусную кислоту, бензиловый спирт, этиленгликоль, глицерин, этилцеллозольв. Для получения порошка методом переосаждения наиболее пригоден капролактам. Смесь, содержащую 20% полиамида и 80% мономера, растворяют при нагревании до 180—200°С в течение 3 ч (желательно в токе инертного газа для уменьшения деструкции полимера). При охлаждении до 130—140° С полимер осаждается, а при 100° С в сосуд, в котором ведется процесс, добавляют кипящую воду. Затем отсасывают воду, осадок промывают и суша в вакуум-сушильном шкафу при 50—70° С. Сухой порошок размалывают и просеивают. [c.56]

    МЦ растворяется в муравьиной, молочной и ледяной уксусной кислотах, бензиловом спирте, смесях низших спиртов с водой, смеси метилового спирта с метиленхлоридом, этилеихлор-гидрине, пиридине, анилине, метилсалицилате. В растворах минеральных кислот идет гидролитическая деструкция МЦ по гли-козидным связям с сохранением метоксильных групп. МЦ хорошо растворяется в воде при температурах ниже 40 °С. Система МЦ — вода является системой с нижней критической температурой смешения (НКТС), поэтому при понижении температуры растворимость МЦ улучшается. Увеличение степени полимеризации МЦ приводит к уменьшению НКТС. На практике для получения истинных растворов метилцеллюлозу сначала замачивают в небольшом количестве горячей воды (80—85 °С) для равномерного смачивания всех частиц, а затем доливают холодную воду. МЦ является неионогенным полимером и ее водные растворы вполне устойчивы при pH 2—12. [c.12]

    Для разделения смесей аминокислот, пептидов и белков Мартин и Синдж применили систему хлороформ — вода. В настоящее время большее значение имеют фенол, лг-крезол в смесях с водой и буферирующими веществами, такими, как фосфаты, аскорбиновая кислота и др. Применяют также органические основания в смесях со спиртами, водой и буферированные. Например, лутидин — этиловый спирт, лутидин — третичный амиловый спирт, лутидин — третичный амиловый спирт — вода, пиколин, коллидин, коллидин с буфером, пиридин — амиловый спирт и др. Бутиловый спирт применяют в смесях с уксусной кислотой, бензиловым спиртом, аммиаком, монохлоргидрином гликоля, третичным бутиловым спиртом и с другими веществами. Применяют также смесь метилоксида с муравьиной кислотой, смесь ацетона с водой и мочевиной. Для обнаружения аминокислот применяют обычный групповой реагент — нингидрин, позволяющий обнаруживать кроме аминокислот пептиды, белки и первичные амины. Применяют также индикаторы — органические красители, например, тропеолин 00 и орцин (реагент на сахара). [c.85]

    Исследования И. Н. Назарова позволили синтезировать ряд душистых природных веществ, исходя из спиртов, получаемых при переработке ацетилена. Таким путем были получены фарнезол, линалоол, гараниол. Из органических кислот и спиртов получают душистые вещества — сложные эфиры. Бензиловый эфпр уксусной кислоты применяют в духах типа Жасмин . Гераниоловые эфиры пропионовой и масляной кислот имеют запах розы и также используются в парфюмерных изделиях. [c.356]

    Получение 4-ацетоксиметилстирола пиролизом 4-(а-ацетоксиэтил)-бензилового эфира уксусной кислоты [c.63]

    Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения а) изобутиловый спирт, муравьиная кислота, уксусная кислота, щавелевая кислота, бгор-бутиловый спирт, трег-пентиловый спирт, бензиловый спирт  [c.94]

    Бензпинакон был получен действием бромистого фенилмагния на бензил или на метиловый эфир бензиловой кислоты Обычно он получается восстановлением бензофенона, причем в качестве восстановителей применяется цинк и серная или уксусная кислоты, амальгама алюминия и магний и иодистый магний . Настоящий метод основан на исследовании Когена фотохимической реакции, открытой Чиамичианом и Зильбером [c.100]

    В реакционной жидкости, кроме толуола ( — 65,7%) и бензойной кислоты (32%), содержится 0,12% уксусной кислоты, 1,4% бензальдегида, 0,03% ацетофенона, 0,17о бензилформиата, 0,04% бензил ацетата, 0,18% бензилового спирта, 0,08% дифенилметана, 0,16% дифенилэтана, 0,1% фталевой кислоты и 0,1% бензилбен-зоата Общее количество промежуточных и побочных соединений составляет 2,3% В отходящих газах после извлечения органичес- [c.219]

    Отщепление синтезированного пептида от полимерного носителя , рис. 2-12) составляет последнюю стадию синтеза Меррифилда, а последующая очистка полученной смеси продуктов — самая трудная операция. Снятие полимера осуществляется с помощью реагентов, которые либо селективно расщепляют якорную связь между С-концевой аминокислотой и носителем, либо одновремеино с этим позволяют частично или полностью деблокировать полипептид. Связь типа алквлзамещенного бензилового эфира лучше всего расщепляется ацидолизом. Для этого часто применяются растворы бромоводорода в трифторуксусной кислоте, уксусная кислота меньше подходит в качестве растворителя из-за опасности ацетилирования гидроксиаминокислот. Описаны также многие отщепления при помощи безво- [c.192]

    Бензиловые эфиры расщепляются при действии бромистого водорода в уксусной кислоте при комнатной температуре [31, 33, 224, 225], но несколько медленнее, чем карбобензилоксипроиз-водные, так что иногда возможно достаточно избирательное отщепление последней группы [17, 179]. [c.165]

    Смесь 2 н. соляной кислоты и уксусной кислоты отщепляет N-(a-aминo)тpифeнилмeтильнyю группу, не затрагивая п-нитро-бензиловую эфирную группировку [106]. [c.174]

    Карбобензилоксигруппа легко присоединяется к аминам при их обработке бензиловым эфиром хлоругольной кислоты в присутствии основания. Выше уже рассматривались два наиболее важных метода отщепления этой защитной группы (см. также [64]). Карбобензилоксигруппа может быть отщеплена также бромистым водородом в уксусной кислоте [120] при этом образуются бромистый бензил и бромгидрат амйна и выделяется двуокись углерода. Аналогичная реакция происходит при действии хлористого водорода [121] и иодистого водорода [122]. Отщепление карбобензилоксигруппы иодистым фосфонием [123] основано не на восстановительном расщеплении, как полагали раньше, а на сольволизе иодистым водородом [124] и, следовательно, аналогично действию бромистого или хлористого водорода. Другие ссылки на применение этих методов для удаления карбобензилоксигруппы приводятся в работах [2,3] (см. также статью на стр. 158). [c.210]

    Фенольные производные хлористого бензоила обычно очень неустойчивы, но соответствующие бензиловые эфиры достаточно устойчивы и поэтому могут быть использованы для синтеза защищенных ангидридов фенолокислот в качестве промежуточных продуктов при получении флавонов [285], а также для синтеза гал-лоильных производных глюкозы [237]. Защитная группа устойчива к действию реактивов Гриньяра [296], брома в уксусной кислоте [297] и мягких восстановителей, например цинковой пыли и разбавленной серной кислоты [298]. [c.229]

chem21.info

Бензиловый спирт - это... Что такое Бензиловый спирт?

Бензиловый спирт, фенилкарбинол — простейший ароматический спирт, C6H5Ch3OH.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и Nh4, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

2C6H5Ch3OH + 2Na → 2C6H5Ch3ONa + h3↑ образуется бензалат натрия

Взаимодействие с треххлористым фосфором:

3C6H5Ch3OH + PCl3 → 3C6H5Ch3Cl + h4PO3 образуется бензил хлорид

Взаимодействие с уксусным ангидридом:

2C6H5Ch3OH + h4C-C(O)-O-(O)C-Ch4 → 2C6H5Ch3O-(O)C-Ch4 + h3O образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат)

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

C6H5Ch3Cl + h3O → C6H5Ch3OH + HCl

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

C6H5CHO + HCHO → C6H5Ch3OH + HCOOH

(см. Реакция Канниццаро).

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 12 мая 2011.

dic.academic.ru

Бензиловые эфиры в ледяной уксусной кислоте

    Совершенно иначе ведут себя пропионовый альдегид и хлораль окис.пение с у х о г о к водного п р о п и о и о в о го альдегида, хлораля и хлпральгидрата (последние в хлороформенном растворе) протекает почти с одинаковой скоростью. Согласно теории дегидрогенизации Виланда при окислении ацетальдегида и хлораля в спирте и ледяной уксусной кислоте следовало ожидать образования сложных эфиров и.яи анга ридов кислот. Однако образование последних не было доказано. При окислении, будь то в спиртовом растворе или в ледяной уксусной кислоте, ацетальдегид гладко переходит в кислоту. Гидроперекись бензойной кислоты не обладает ярко выраженными дегидрирующими свойствами. Это доказывается тем, что гидроперекись бензойной кислоты совершенно не реагирует с такими обычно легко дегидрирующимися соединениями, как бензиловый спирт и бензгидрол. [c.36]     Окислительное деметилнрование (V, 539). Анжиал и Джеймс (7) показали, что X. а. в ледяной уксусной кислоте является подходящим реагентом для окислительного деметилироваиия углеводов, поскольку реакиия осуществляется в мягких условиях, а гидроксильные группы можио защитить ацилированием. Сложные эфиры не вступаЕот в реакцию, однако гликозиды и ацетали подвергаются действию реагента. Простые бензиловые эфиры окисляются реагентом до слонэфиров бензойной кислоты. Реакция применима для [c.340]

    Декарбобензоксилирование под действием соляной кислоты детально изучено несколькими исследователями. Уайт проводил отщепление в очень жестких условиях, применяя концентрированную соляную кислоту при 70°. В настоящее время эту реакцию осуществляют действием 12 н. соляной кислоты при 37° в течение 1—1,5 час если в молекуле присутствуют сложноэфирные связи, то они также подвергаются гидролизу [1535, 1538, 1951]. В этих условиях можно одновременно отщеплять карбобензокси- и грег-бутилоксикарбонильные группы [2022]. Карбобензоксигруппа отщепляется при действии этанольного раствора хлористого водорода при 0° в течение 30 час с одновременной этерификацией карбоксильных групп [108]. Описано также применение с этой целью других растворителей — ледяной уксусной кислоты (вопрос устойчивости пептидных связей в этих условиях не обсуждался) [149] и четыреххлористого углерода в последнем случае бензиловые эфиры не расщепляются [942]. [c.57]

    Водорастворимая метилцеллюлоза растворяется в бензиловом спирте, этилен-хлоргидрине, пиридине, метилсалицилате, муравьиной, молочной и ледяной уксусной кислотах, анилине, в смесях низших спиртов и воды, в этаноламине, горячих гликолях, глицерине, полигликолях и их эфирах. Последние обычно служат пластификаторами при изготовлении пленок. [c.403]

    Бензиловый эфир карбобензилокси-Ь-лейцил-Ь-аланил-Ь-ва-лил- фенилаланилглицил-Ь-пролина [124]. Раствор 1,30 г (2 миллимоля) карбобензилокси-Ь-лейцил-Ь-аланил-Ь-валил-Ь-фенил-аланилглицина и 0,40 г (4 миллимоля) триэтиламина в 25 мл диметилформамида охлаждают до —5° и при перемешивании прибавляют 0,31 г (10%-ный избыток) изобутилового эфира хлоругольной кислоты. Выдерживают 10 мин при той же температуре, прибавляют раствор 0,48 г (2 миллимоля) хлоргидрата бензилового эфира L-пролина в 20 мл диметилформамида и смесь быстро нагревают примерно до 70°, после чего сразу же охлаждают. При добавлении избытка воды продукт реакции выпадает в осадок в виде бесцветного твердого вещества. После двухкратной перекристаллизации каждый раз из 40 мл 50%-ной уксусной кислоты получают 1,00 г (60%) препарата в виде бесцветных микрокристаллических призм, т. пл. 210—212°, [а]о+53,5 + 0,3° (с = 2,1%, ледяная уксусная кислота). [c.211]

    Полиамиды — это твердые термопластичные полимеры, обладающие высокой температурой плавления. Они растворимы при комнатной температуре в фенолах, концентрированных минеральных кислотах, хлоруксусной кислоте и некоторых других специфических растворителях. При нагревании полиамиды растворяются в ледяной уксусной кислоте, формалине, бензиловом спирте и этиленхлоргидрине, а при воздействии разбавленных кислот гидролизуются. Полиамиды устойчивы к холодным щелочам и органическим растворителям — углеводородам, спиртам и эфирам, — а также к воздействию микроорганизмов, плесени и моющих средств (например, мыла и щелочных препаратов). [c.323]

    Избирательный гидрогенолиз бензиловых эфиров, в присутствии карбобензоксигруппы невозможен [966] в то же время путем гидрогенолиза удается осуществить селективное расщепление бензиловых эфиров в присутствии тритильной группы, хотя последняя также достаточно склонна к гидрогенолизу (ср. стр. 55). Карбобензоксигруппу можно удалить селективно при действии на соответствующие бензиловые эфиры иодистым фосфонием в ледяной уксусной кислоте при 50° [937, 938], а также бромистым водородом при комнатной температуре в течение 15—30 мин в ледяной уксусной кислоте [149] или в нитрометане [30]. Происходящее при этом в более или менее значительной степени одновременное расщепление бензиловых эфиров не всегда удается устранить [125, 1248, 2637]. Дибензиловые эфиры глутаминовой и аспарагиновой кислот под действием 30%-ного раствора бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте в течение 15 мин частично превращаются в соответствующие моноэфиры и свободные кислоты со-моноэфиры расщепляются значительно быстрее, чем а-эфиры. Следует отметить, что при обработке а-бензилового эфира L-глутаминовой кислоты бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте образуются значительные количества соответствующего диэфира. Обработка пептидов бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте в достаточно жестких условиях вызывает расщепление пептидных связей [2637]. При действии на бензиловые эфиры карбобензоксипептидов избытком бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте при комнатной температуре [966] или при пропускании бромистого водорода через раствор соответствующего производного в ледяной уксусной кислоте при 60° [147] происходит одновременное отщепление двух защитных группировок с образованием бромгидрата свободного пептида. [c.99]

    Применение карбобензоксигруппы в комбинации с бензиловыми эфирами очень удобно для синтеза низших пептидов. Однако при получении промежуточных соединений могут возникнуть осложнения, поскольку при наличии бензиловых эфиров избирательное отщепление карбобензоксигруппы действием бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте не всегда возможно. В этом отношении определенные преимущества дает применение п-нитробензиловых эфиров, описанных Швицером и Зибером [2032]. По данным Шварца и Аракава [1991], при обработке п-нитробензиловых эфиров карбобензоксидипептидов бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте в течение часа свободные пептиды не получались или же были найдены в виде следов. Степень расщепления п-нитробензиловых эфиров в этих условиях очень незначительна и даже через 2 чае она достигает лишь 15%. Другим достоинством л-нитробензилОвых эфиров аминокислот и пептидов является их способность к легкой кристаллизации [1991, 2032]. [c.100]

    Механик и Леви [1516] синтезировали пептид, который они выделили ранее из продуктов частичного гидролиза коллагена — К -(глицил-ь-глутамил-а)-ь-лизин. Конденсация у-бензилового эфира карбобензокси-ь-глутаминовой кислоты с бензиловым эфиром №-тозил-ь-лизина осуществлялась карбодиимидным методом. Карбобензоксигруппу удаляли обработкой бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте в течение 2 час. На следующем этапе синтеза применяли азид тозилглицина, а детози-лирование проводили действием натрия в жидком аммиаке. [c.213]

    Синтез пептидов с С-концевым остатком аспарагиновой кислоты не представляет затруднений [820, 1369, 1425, 1558, 1810, 2283, 2583]. Исходными соединениями служили диметиловый [849], диэтиловый [820, 1369, 2583], ди-трег-бутиловый [2283] и дибензиловый [1425, 1558] эфиры L-аспарагиновой кислоты. Пептидный синтез осуществляли методом смешанных ангидридов [1425, 1558, 2283], азидным [2583] и фосфоразо-методами [820]. Если в плане синтеза предусматривается продолжение построения пептидной цепи по N-концу, то следует учитывать лабильность сложноэфирных группировок при обработке 30%-ным раствором бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте [125]. Как и в случае аналогичных производных глутаминовой кислоты, в этих условиях из дибензилового эфира аспарагиновой кислоты образуется 18% а-моноэфира и 6% аминокислоты, из р-бензилового эфира—16% свободной аминокислоты, а из а-бензилового эфира — 10% аминокислоты. р-Этиловый эфир более устойчив он гидролизуется всего лищь на 4%. Однако в литературе можно найти много данных о декарбобензоксилировании эфиров пептидов, содержащих остатки аспарагиновой кислоты, без указания на наличие побочных реакций 149, 2163, 2217]. Если планируется удлинение пептидной цепи по С-концу, то в пептидный синтез можно вводить соли моноэфиров аспарагиновой кислоты [1249, 2350а]. Применение с этой целью а-трет-бутилового р-бензилового [1862, 2265] и а-бензилового -трет-бутилового [1974] диэфиров L-аспарагиновой кислоты кажется более перспективным. [c.270]

    КИСЛОТ диазометаном. В качестве катализатора для этерифика-. ции этих двух соединений спиртами применяли также сульфу-рилхлорид. Другой метод получения метиловых эфиров Н-ациль-ных производных аспарагина заключается в переэтерификации с метилформиатом в присутствии 96%-ной серной кислоты или -толуолсульфокислоты [2279]. В этих условиях алкоголиз р-амидной группы не происходит. а-Бензиловый эфир ь-аспара-гина можно синтезировать из соответствующего карбобензоксипроизводного обработкой бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте [2163, 2217]. Бензиловый эфир карбобензокси-ь-аспарагина в свою очередь получают введением р-амидной группы в а-бензиловый эфир карбобензокси-ь-аспарагиновой кислоты хлорангидридным методом [205], взаимодействием карбобензокси-ь-аспарагина с фенилдиазометаном [2163], а также реакцией серебряной соли карбобензокси-ь-аспарагина с бромистым бензилом [2217]. Можно, кроме того, этерифицировать карбобензокси-ь-аспарагин обработкой -нитробензилхлоридом [2163] в смеси диметилформамида с триэтиламином. п-Нитро-бензиловый эфир ь-аспарагина применяли в синтезе фрагментов инсулина [1192]. [c.271]

    Пептиды с С-концевым остатком серина. При синтезе пептидов, содержащих остаток серина с незащищенной гидроксильной группой на С-конце, возникает значительно меньше трудностей, чем при синтезе серилпептидов. Однако некоторую осторожность следует соблюдать при обработках таких пептидов щелочами и бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте. В качестве аминокомпонентов пептидного синтеза применяют глав.ным образом метиловый [894, 949], этиловый [1793] и бензиловый [741, 2617] эфиры серина. Из продуктов этерификации ПЬ-серина бензиловым спиртом в присутствии бензолсульфокислоты выделен хлоргидрат бензилового эфира 0-бензил-пь-серина [2617]. Для создания пептидной связи при синтезе пептидов с С-концевым остатком серина использовали азидный [430, 949, 1021, 1235], карбодиимидный [740, 9356, 1904а, 2020, 2300, 2617], хлорангидридный [4, 323, 1235, 2370] и фосфоразо-методы [2637], а также метод смешанных ангидридов [82, 210, 740, 896, 2296]. Выход нужного пептида, полученного фосфоразо-методом, невелик (ср. тирозин). Из продуктов конденсации хлорангидрида Ы, О-дикарбобензокси-ь-тирозина с натриевой солью оь- [c.275]

    Определенными преимуществами обладают бензиловые эфиры карбобензоксипроизводных оксиаминокислот, поскольку все защитные группы продукта их взаимодействия с дифенил-фосфорилхлоридом можно удалить одновременно каталитическим гидрогенолизом в присутствии окиси платины в ледяной уксусной кислоте (5) [743, 1793]. При каталитическом восстановлении над палладиевой чернью в спирте отщепляется только карбобензоксигруппа (6). Соединение (6) можно подвергнуть дальнейшему селективному восстановлению (ср. [2305]), в результате которого получается О-монофенильное производное [c.374]

    Бензиловый эфир карбобензокси-L-аланил-L-аланина (VIII). В смеси, содержащей 60 мл ледяной уксусной кислоты, 24 мл 5 и. H l, 250 мл воды, растворяют 12 г гидразида кapбoбeнзoк и-L-aлaнинa и раствор охлаждают до —5°. К полученному раствору добавляют при встряхивании холодный концентрированный водный раствор, содержащий 3,7 г нитрита натрия при этом азид (VH) выпадает в виде масла, которое растворяют в 300 мл холодного эфира. Эфирный слой при охлаждении промы- [c.223]

    Удаление маскирующей группы осуществляется воздействием мягких восстанавливающих агентов — безводной НВг в ледяной уксусной кислоте или подпетым фосфопием в том же растворителе. Защита карбоксильной группы аспарагиновой или глютаминовой кислот осуществляется путем ее превращения в метиловый или бензиловый эфир  [c.38]

    Водорастворимая метилцеллюлоза растворяется в бензиловом спирте, этиленхлоргидрине, пиридине, метилсалицилате, муравьиной, молочной и ледяной уксусной кислотах, анилине, частично в горячих гликолях, глицерине, полнгликолях и их эфирах и этанол-амине. Совместима с другими водорастворимыми эфирами целлюлозы, с природными водорастворимыми полимерами и поливиниловым спиртом. Нерастворима в горячей воде. Наибольшее техническое значение имеют водные растворы метилцеллюлозы. При приготовлении водных растворов для равномерного смачивания [c.242]

    Помимо изоцианата, растворимого в толуоле или бензоле, образовывалось нерастворимое вещество, состав которого не был установлен и вес которого составлял Vs от веса азида. Поэтому в дальнейшем была изменена методика проведения этой стадии реакции. Азид ЦТМкарбоновой кислоты с бензиловым спиртом был превращен в бензиловый эфир К-(ЦТМ)-карбаминовой кислоты, выход которого после хроматографии на окиси алюминия достигал 88%. Последний при обработке 30%-ным раствором сухого бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте и затем насыщенным раствором бикарбоната натрия превращался в аминоЦТМ с выходом 40-61%, считая на ( O)3MnG5h5NH OO h3 6Hs. [c.30]

    Следует быть осторожным при декарбобензоксилировании эфиров пептидов с С-концевым остатком глутаминовой кислоты действием бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте Байер и сотр. ([125], ср. [1248]) нашли, что при обработке са бензилового или у-этилового эфира глутаминовой кислоты 30%-ным раствором бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте в течение 15 мин образуется соответственно 18 и 14% свободной глутаминовой кислоты. В тех же условиях из у-бензи-лового эфира получено 73% свободной аминокислоты, а из диэтилового эфира —36% а-моноэфира. [c.259]

chem21.info

Бензиловый спирт - Госстандарт

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C7H8O

Рациональная формула: C6H5Ch3OH

Химический состав Бензилового спирта

СимволЭлементАтомный весЧисло атомовПроцент массы
C Углерод 12.011 7 77,7%
H Водород 1.008 8 7,5%
O Кислород 15.999 1 14,8%

Молекулярная масса: 108,14

Бензиловый спирт (фенилкарбинол) — простейший ароматический спирт, C6H5Ch3OH.

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и Nh4, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

При взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами образуется бензилат натрия. Взаимодействие с треххлористым фосфором — образуется бензилхлорид. Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат).

Находится в природе в свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи, а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида.

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

Производство

Получение бензилового спирта осуществляется посредством омыления бензилхлорида в присутствии щелочи (химическая формула: C6H5Ch3Cl + h3O → C6H5Ch3OH + HCl) или воздействием щелочи на смесь формальдегида и бензойного альдегида (химическая формула: C6H5CHO + HCHO → C6H5Ch3OH + HCOOH)

Внешний вид

Бензиловый спирт представляет собой бесцветную прозрачную жидкость со слабовыраженным приятным запахом. Температура его кипения составляет 205 °С, плотность – 1045.5 кг/м³.

Применение

Бензиловый спирт находит применение сразу нескольких областях. Прежде всего, речь идет о парфюмерной промышленности, где данное вещество входит в состав многих водных и неводных косметических препаратов в концентрации, не превышающей 3%. Так же бензиловый спирт входит в состав многих растворителей лаков.

Используется бензиловый спирт и в фармакологии для обеззараживания масляных растворов препаратов, предназначенных для внутримышечных и внутривенных инъекций (в концентрации до 2%). Зарегистрирован как пищевая добавка Е-1519.

Транспортировка

Особых требований к транспортировке бензилового спирта не предъявляется. Может перевозиться любым видом транспорта.

Хранение

Хранить бензиловый спирт можно в крытых складских помещениях, при этом особое внимание должно уделяться температурному режиму. Наиболее приемлемым для хранения данного вещества является температурный диапазон от +5 до + 25°С. В качестве тары для хранения могут использоваться стальные цистерны или бутыли с темным стеклом. Поскольку бензиловый спирт является горючим, при хранении необходимо уделять особое внимание мерам пожарной безопасности. В местах хранения вещества должно быть запрещено курение и обращение с открытым огнем.

Техника безопасности

При попадании бензилового спирта на кожу, место поражения следует тщательно промыть теплой водой.

Влияние на организм

При обращении с высокими концентрациями бензилового спирта могут наблюдаться кратковременная головная боль, тошнота, головокружение и диарея. Внутреннее применение препарата может привести к летальному исходу.

himiya.gosstandart.info

Бензиловый эфир уксусной кислоты - Справочник химика 21

    С9Н10О2 Бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат) [c.999]

    Бензилацетат см. Бензиловый эфир уксусной кислоты [c.66]

    Какую навеску бензилового эфира уксусной кислоты, содержащего около 90% основного вещества, необходимо взять для определения процентного содержания эфира методом омыления, чтобы в реакцию вступило примерно 15 мл 0,2 н. КОН  [c.161]

    Бензиловый эфир уксусной кислоты [c.68]

    Д 24,36 В эфирном масле жасмина содержится бензиловый эфир уксусной кислоты. Синтезируйте этот эфир, взяв в качестве исходного вещества толуол. [c.169]

    Бензиловый эфир уксусной кислоты (56,8% из бензальдегида и ацетальдегида с изопропилатом алюминия) [6]. [c.343]

    Толуол (1), уксусная кислота Бензиловый эфир уксусной кислоты Pd(0A )2—Sn(0A )2 — активированный уголь 100° С, 9 ч. Превращение I — 79,7%, выход 91,4%. 5п(ОАс)2 увеличивает активность Pd(0A )2 в 90 раз [821] [c.823]

    БЕНЗИЛОВЫЙ ЭФИР УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ [c.155]

    Бензиловый эфир гликолевого альдегида 02, II, 387. Бензиловый эфир уксусной кислоты 84, 144 85, 285 ИЗ, 544 П5. 61 ПИ, 389 XI, 492 41, 226. [c.153]

    Бензиловый эфир бензойной кислоты Бензиловый эфир уксусной кислоты Дибензилкетон [c.298]

    Из бензилового эфира уксусной кислоты при обработке двумя молями перекиси, наряду со сшитым продуктом, получен линей-н ый полимер (выход 40%) с мол. вес. 2000 и темп, плавления 170— 180° следующего строения [c.45]

    Получение 4-ацетоксиметилстирола пиролизом 4-(а-ацетоксиэтил)-бензилового эфира уксусной кислоты [c.63]

    Бензиловый эфир уксусной кислоты 9h20O2. См. Бензилацетат [c.784]

    Бензил ацетат Бензиловый эфир уксусной кислоты, бензилэтаноат СН3СООСН2СЙН5 Токсическое действие. При концентрации в воздухе 5 мг/м имеет сильный неприятный запах, в больших концентрациях раздражает ВДП и глаза порог раздражающего действия — 50 мг/м порог запаха — 0,015-0,21 мг/м . Местное действие. Попадание на кожу вызывает слабое раздражение. Обладает кожно-резорбтивным действием [c.648]

    Бензиловый эфир уксусной кислоты СНзС00-СНг- Жасмина (при разбавлении) Отдушка для высших сортов туалетного мыла [c.320]

    Бензиловый эфир тиоциановой кислоты (бензил роданистый) 20136 Бензиловый эфир уксусной кислоты 20142 Бензил хлористый 20182 Бензил цианистый 20818 М -Бензоил-с(/-арги-нин-4-нитроанилид гидрохлорид Бензоилацетилацетон 10153 Бензоилацетон 20157 Бензоилгидразин [c.216]

    Этиловый эфир п-пропилфенилглиоксиловой кислоты В4, 498. 4 (а-Ацетоксиэтил) бензиловый эфир уксусной кислоты К5, 64. Диметиловый эфир фенилэтилмалоновой кислоты БЗ, 317, 499. Диэтиловый эфир фенилмалоновой кислоты Б2, 31 ГЗ, 163 Сб, II, 599. [c.241]

    Запатентован метод торхможения прорастания клубне- и корнеплодов с помощью бензилового эфира уксусной кислоты, причем в этом случае ингибитор применяют в виде дуста, в парообразном состоянии, или как раствор эфира в органических растворителях для опрыскивания. Норма расхода препарата [c.139]

    Бензилацетат см. Бензиловый эфир уксусной кислоты Бензилацетон  [c.61]

chem21.info

Бензилацетат. Превращение в кислоты и их производные. Превращение в сложные эфиры. Переэтерификация

Федеральное агентство по образованию Российской Федерации

Российский государственный университет нефти и газа им. И.М. Губкина

Кафедра органической химии и химии нефти

Заключительная работа в практикуме по органической химии

(Литературный синтез)

На тему:  «Бензилацетат».

                                                Выполнил:

студент группы ХТ-04-1

                                              

                                                  Проверила:

 доц.

Москва 2006 г

Содержание:

1. Введение. Цель работы………………………………………………3

2. Теоретическая часть…………………………………………………4

2.1. Формула вещества и его название…….............................................. 4

2.2. Физические свойства....................................................................... 4

2.3. Химические свойства...................................................................... 5

2.3.1. Превращение в кислоты и их производные…..………..5

2.3.1.1. Превращение в кислоты. Гидролиз…………………………………..…..…5

2.3.1.2. Превращение в амиды. Аммонолиз…………………………………..……5

2.3.1.3. Превращение в сложные эфиры. Переэтерификация.…………..5

2.3.2. Восстановление в спирты.............................. …….6

2.3.3.Реакции электрофильного замещения по аромати-

ческому кольцу……………………………………………………………………..6

2.3.4. Реакции магнийорганического синтеза ……….………8

2.3.5. Сложноэфирная конденсация…………………………….9

2.4. Методы получения…...................................................................... 11

2.4.1.  Окисление толуола до бензилацетата с помощью

 тетраацетата свинца……………………………….……………….……..11

2.4.2. Окисление толуола до бензилацетата……….…….. 12

2.4.3. Получение бензилацетата из бензилхлорида и

ацетата натрия…………..……………………………………………………….12

2.4.4. Получение бензилацетата из бензилового спирта

 и уксусной кислоты…………..………………….……….13

2.4.5. Получение бензилацетата из бензилового спирта

 и уксусного ангидрида……………………………………..……….………… 14

2.4.6.  Бензиловый эфир уксусной кислоты……….………………..……14

2.5. Обоснование выбора методик синтезов………………….………………….……….16

3. Экспериментальная часть…………………….………………………………….………..17

3.1. Получение бензилацетата из бензилового спирта и уксусного

 ангидрида……………………………………………….………………………………………......17

3.2. Получение бензилхлорида из уксусной кислоты и бензилового

спирта……………………….………………………………………………….……………………..21

Вывод……………………………………………………………….25

Список цитируемой литературы……………………………………………………..26

Список используемой литературы…………………..…………. 27

1.  Введение

Органический синтез - это получение вещества заданного строения пу-тем целенаправленного изучения структуры исходных соединений. Необхо-димое химику вещество обычно называют целевым продуктом. Те соедине-ния, которые в ходе многостадийного синтеза целевого продукта получает химик, называют промежуточными. Протекающие на любой стадии синтеза нежелательные реакции называют побочными.

Целью данной курсовой работы является поиск литературных дан-ных о методах синтеза органического вещества – бензилацетата (10г), его физических и химических, а также синтез этого вещества двумя различными методами, сравнение эффективности избранных методов. Научиться рабо-тать с реактивами,  делать необходимые расчеты, определять выход продук-та от теоретического и процент ошибки.

2. Теоретическая часть.

2.1. Формула вещества и его название

Ch4C

По систематической номенклатуре:

бензилацетат

бензиловый эфир этановой кислоты

По тривиальной номенклатуре:

бензиловый эфир уксусной кислоты

2.2. Физические свойства.

Бензилацетат – главная составная часть масел гиацинта, жасмина, гардении, илангиланга [5].

Ch4COOCh3C6H5 – бесцветная жидкость с запахом, напоминающий запах жасмина; растворимый в этаноле, пропиленгликоле и других органических растворителях, почти не растворимы в воде и глицерине. Эфиры бензилово-го спирта – душистые вещества, применяемые в парфюмерии и производст-ве мыла, а также фиксаторы запаха и растворители, компоненты пищевой эссенции [3].

Tпл = - 51,5 оС

Tкип/мм.рт.ст = 215 оС / 760

d420 = 1,045

nd20 = 1,5010

Давление пара (20 оС), Па = 13

Твсп = 102 оС

Тсамовоспл = 410 оС

КПВ = 0,6-0,7 %

Пределы взрываемости = 65 – 127 оС

ЛД*50 = 2,49 г/кг

[3]

2.3. Химические свойства.

2.3.1. Превращение в кислоты и их производные[1’].

2.3.1.1. Превращение в кислоты. Гидролиз.

Эфиры карбоновых кислот гидролизуются до карбоновых кислот и спир-тов или фенолов при нагревании с водными кислот или оснований. Естест-венно, что в щелочных условиях карбоновая кислота получается в виде соли, из которой ее можно выделить при добавлении минеральной кислоты.

           NaOH

Ch4COOCh3C6H5 + Н2О                  Ch4COOH + HOCh3C6H5

                                                                                          уксусная кислота      бензиловый спирт

 

Гидролиз бензилацетата может происходить при действии не только оснований, но и кислот. Кислотный гидролиз является обратимым. Мине-ральные кислоты ускоряют оба процесса, протонируя кислород карбониль-ной группы и тем самым увеличивая склонность углерода карбонильной группы к присоединению  нуклеофила. В гидролизе в качестве нуклеофи-лом служит молекула воды, а уходящей группой – спирт.

Н+

 Ch4COOCh3C6H5 + Н2О                     Ch4COОН + НOCh3C6H5

Н+

                                                                                                 уксусная кислота      бензиловый спирт

2.3.1.2. Превращение в амиды. Аммонолиз.

Обработка бензилацетата аммиаком, обычно в растворе этилового спирта, приводит к образованию амида.

Ch4COOCh3C6H5 + Nh4                              Ch4CONh3 + HOCh3C6H5

                                                                                                    амид уксусной         бензиловый спирт

кислоты

2.3.1.3. Превращение в сложные эфиры. Переэтерификация.

Переэтерификация представляет собой равновесную реакцию. Для того чтобы сдвинуть равновесие вправо, необходимо использовать большой из-быток того спирта, эфир которого хотят получить, или удалять один из про-дуктов реакции из реакционной смеси. Последний прием предпочтителен (если он только осуществим), поскольку этим способом реакцию удается довести до конца.

Ch4COOCh3C6H5 + C2H5OH                  Ch4COOC2H5 + HOCh3C6H5

этановый эфир             бензиловый спирт

уксусной кислоты

2.3.2. Восстановление в спирты [1’].

Подобно многим органическим соединениям, бензилацетат можно восстанавливать двумя путями:

а) каталитическим гидрированием с помощью молекулярного водорода

б) с применением химических восстановителей.

Гидрогенолиз (расщепление водородом) эфир требует более жестких условий, чем простое гидрирование (присоединение водорода) по двойной углерод-углеродной связи. В этой реакции необходимо применять высокое давление и повышенную температуру; в качестве катализатора обычно используют смесь окислов, известную под названием хромит меди, примерного состава  CuO × CuCr2O4

CuO × CuCr2O4

Ch4COOCh3C6H5 + 2Н2                                  Ch4CН2OН + НOCh3C6H5

Т оС, Р

          этановый            бензиловый спирт

спирт

Химическое восстановление бензилацетата проводт натрием в спирте или чаще алюмогидридом натрия

LiAlh5

Ch4COOCh3C6H5 + 2Н2                            Ch4CН2OН + НOCh3C6H5

этановый            бензиловый спирт

спирт

2.3.3. Реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу [2’].

2.3.3.1. Алкилирование

a.  Алкилгалогенидами

Реакции проводятся в присутствии каталитических количеств галоидных солей металлов, которые по активности можно расположить в ряд:

AlBr3 > AlCl3 > FeCl3 > SbCl3 > ZnCl3 > BF4 > ZnCl2 > SbCl4

 

Реакции в присутствии хлорида алюминия называются реакциями Фриделя-Крафтса.

AlCl3

Ch4COOCh3C6H5 + С2Н5Сl                            Ch4COOCh3C6h5C2H5   + HCl

2-этил бензиловый эфир

 этановой кислоты

b.  Алкенами

В качестве алкилирующих агентов алкены чаще применяются в промыш

vunivere.ru

Бензилацетат, получение - Справочник химика 21

    Существует много способов получения бензилацетата из других исходных продуктов непосредственная этерификация бензилового спирта, окисление толуола в присутствии уксусной кислоты, взаимодействие бензальдегида с ацеталЬдегидом в присутствии алкоголята алюминия и др. [c.384]

    К бессточным методам получения бензилацетата относится взаимодействие бензилового спирта и уксусной кислоты без применения кислотных катализаторов. Процесс осуществляется при удалении реакционной воды с толуолом и частью уксусной кислоты. [c.107]

    Получение бензилацетата. Для проведения синтеза бензилацетата используют колбу с мешалкой, обратным холодильником, термометром, водяной баней. [c.131]

    Аналогичным путем может быть получен ацетат бензилового спирта. Выход бензилацетата 50—60% от теоретического т. кип. 110° (26 мм) или 92—93° (10 л/ж) По 1,5230. [c.64]

    Применяют как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как растворитель лаков и как сырье для получения бензилацетата и других сложных эфиров, также являющихся душистыми веществами. [c.111]

    Мировое производство бензилацетата составляет 5500 т/год. Применяют как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и пищевых эссенций, как растворитель для лаков, а также для получения бензилового спирта. [c.135]

    Градуировочный график. Калибровку детектора проводят с использованием рабочих стандартных растворов бензилового спирта, бензилацетата и бензальдегида. В испаритель прибора вводят по 5 мкл растворов, что соответствует содержанию 0,01 0,02 0,05 0,1 0,25 0,5 1,0 мкг вещества, стандарты хроматографируют в условиях анализа проб. На полученных хроматограммах измеряют высоты пиков, вычисляют их площади и по полученным средним результатам из пяти определений строят графики зависимости площади пика от содержания бензилового спирта, бензилацетата и бензальдегида (мкг). [c.135]

    Ректификация бензилацетата-сырца с начальным содержанием примесей (мас. %) бензальдегида 2,2 фенилацетата 1,5 крезилацетата 0,2 дибензила 1,2 и бензойной кислоты 0,5 с целью получения продукта с концентрацией основного вещества 99,80—99,90% и с примесью крезилацетатов 0,02% в основном сводится к очистке от крезилацетатов. [c.181]

    Только в конце XIX в. соединения, впервые полученные Канниццаро,— анисовый спирт, бензилацетат, бензиловый спирт, бензилбензоат и фенилацетальдегид — начали использоваться как душистые вещества. [c.196]

    В качестве катализаторов для генерирования дихлоркарбена были предложены оксиды аминов [85]. Их же использовали при получении бензилацетата из бензилхлорида [86]. В том и в другом случае настоящим катализатором была, очевидно, четвертичная аммониевая соль, образовавшаяся in situ. В случае реакции этерификации предложена следующая последовательность стадий  [c.78]

    Еще в 1939 г. опубликована интересная работа С. С. Наметкина и А. И. Федосеевой [105] по применению кетена для ацетилирования различных спиртов указывается высокий выход бензилацетата, фенилэтилацетата и некоторых других ацетатов, полученных этим методом. [c.27]

    По другому варианту бензилцеллюлозу обрабатывают уксусным ангидридом в присутствии концентрированной серной кислоты, образовавшиеся уксусную кислоту и бензилацетат перегоняют с водяным паром. Полученный дистиллят точно нейтрализуют и омыляют бензилацетат 1 н. раствором едкого натра. Избыток раствора едкого натра титруют 1 н. раствором соляной кислоты. [c.254]

    Получение бензилхлорида и бензилацетата при окислении толуола в уксусной кислоте ацетатом трехвалентного кобальта в присутствии хлористого лития подтверждает возможность протекания реакций (88) и (89) [58]. [c.30]

    В работе [383] бьшо предпринято диэлькометрическое изучение образования адцуктов фенола к бензилацетату либо к бензальдегиду в интервале температур 230-318 К. Полученные результаты можно аппроксимировать уравнением типа (IV-15)  [c.82]

    Аналогичным путем может быть получен бензилацетат . Выход 50—607о от теоретического т. кип. 110 С при 26 мм рт. ст. илн 92—93°С при 10 мм рт. ст. Пд 1,5230. [c.77]

    Получают взаимодействием бензилового спирта с уксусной кислотой или уксусным ангидридом либо по реакции бензилхлорида с ацетатом натрия. Бензилацетат может быть получен также окислением толуола воздухом в присутствии уксусного ангидрида 152] или в присутствии уксусной кислоты и палладиевых катализаторов [153 - 155J. [c.135]

    Получение бензилацетата [29а]. Смесь з ссусной кислоты (8 моль), ацетата калия (1,1 моль), толуола (1.0 моль), ацетата олова(П) (0,06 моль), ацетата палладия (0,016 моль) и активированного угля (33,6 г) перемешивают в течение 9 ч при 100 °С. продувая над поверхностью смеси воздух. После фильтрования, экстракции и перегонки получают бензилацетат выход 41%. [c.329]

    Гидролизом бензилхлорида водными растворами щелочей производится бензиловый спирт. Бензиловый спирт может быть также получен гидролизом бензиловых эфиров (бензилформиа-та, бензилацетата, бензилпропионата или бензилбензоата) при мольном соотношении воды (10-100) 1 в присутствии кислот. Выход бензилового спирта чистотой 98 % составляет 98 % [95]. [c.229]

    В качестве примера синтеза приводим пропись получения бен-зилацетата из толуола Димрота и Швейцера [3301 120 г тетраацетата кипятят в течение 4 час. с 40 г толуола в 200 мл ледяной уксусной кислоты, перегнанной над перманганатом, затем отгоняют большую часть уксусной кислоты, остаток разбавляют водой, извлекают эфиром, вытяжку встряхивают с раствором бикарбоната и сушат. При разгонке в вакууме получается 7,5 г сырого бензилацетата. [c.146]

    Бенэилацетат, получаемый из толуола методом окисления, содержит примеси бензальдегид, фенилацетат, ацетаты крезолов, дибензил, бензойную кислоту, которые последовательно отделяются с помощью периодической ректификации на эффективной насадочной колонне. В отличие от бензил-ацетата, получаемого из бензилового спирта и уксусной кислоты, где основными примесями являются бензальдегид, бен-зиловый спирт и бензойная кислота, ректификация продукта,, полученного непосредственно из толуола, значительно осложняется присутствием ацетатов крезолов в виде их изомеров о- или Л1-крезилацетатов, которые имеют одинаковую с бен -зилацетатом молекулярную массу и близкие значения (ДТ Г С) температур кипения. Поскольку бензилацетат пре имущественно используется в парфюмерной промышленности, требования к нему по содержанию примеси крезилацетатов как компонентов, существенно ухудшающих органолептические показатели, предъявляются особенно жесткие. Так, в-продукте экстра должно быть полное отсутствие их, а в последующих низших сортах крезилацетаты в сумме не должны превышать 0,01—0,02 мас. %. [c.179]

    Проведенная ректификация бензилацетата с учетом допустимых велич ин ЧТСР и Я на колонне высотой 1,3 м при вакууме в головке, соответствующем 10—11 жж рг. сг., и температуре в кубе колонны 130° С показала, что очистка бензилацетата от крезилацетатов возможна до концентрацпи 0,02 мас. %. При этом получен продукт с содержанием основного вещества 99,80—99,82 мас. % и выходом 80% в расчете на загрузку. [c.183]

    С именем Канниццаро связано осуществление синтеза и установление правильных эмпирических формул целой группы душистых веществ. В 1853 г. в статье О спирте, соответствующем бензойной кислоте Канниццаро [26] онисал получение бензилового спирта действием едкого кали на масло горького миндаля (бензаль-дегид). Оценивая эту работу, Л. А. Чугаев писал Открытие нового алкоголя, особенно принадлежавшего к неизвестному еще гомологическому ряду, представляло в то время целое событие, нисколько не меньшее но значению, нежели открытие нового элемента [27, стр. 422]. Как и все химики того времени, Канниццаро подвергал полученные им соединения действию всех известных реагентов [28]. Так, действуя уксусной кислотой на бензило-вый спирт, Канниццаро открыл бензилацетат, имеющий приятный запах, напоминающий запах груши [26, стр. 130], автор также заметил, что при перегонке бензилового спирта с бензоилхлоридом, а также нри перегонке его с жераровской безводной бензойной кислотой (ангидридом бензойной кислоты) образуется бензил-бензоат. [c.195]

    Выпускаемый промышленностью бензиловый спирт применяется в качестве душистого вещества при составлении композиций и отдушек для 1йыла, как растворитель, а также как фиксатор запаха (см. бензоаты), служит сырьем для получения бензилацетата и бензилбензоата. [c.57]

    Для получения бензилацетата, широко применяемого в качестве душистого вещества с цветочным запахом, разработан метод ацетилирования бензилового спирта уксусной кислотой в присутствии серной кислоты [99, 101, 102] отгонка воды, выделяющейся в процессе этерификации, в виде азеотропной смеси с толуолом [103] способствует более полному прохождению реакции. Совсем недавно В. В. Кашниковым, С. А. Войткевичем и И. И. Гельпериным [104] предложен непрерывный метод этерификации бензилового спирта, позволяющий сократить продолжительность процесса и уменьшить расход сырья. [c.27]

    Реакция окисления толуола с помощью Со (ОАс) 3 проходит в несколько десятков раз быстрее, чем в присутствии Мп(ОАс)з, при этом образуется в основном бензилацетат. Это свидетельствует о том, что Со(ОАс)з окисляет углеводород преимущественно по механизму электронного переноса. Механизм процесса получения терефталевой кислоты окислением п-ксилола кислородом воздуха в присутствии ацетата кобальта (метод Тэйдзин) изучен в работах [59, 60]. [c.14]

    Сопоставление экстракционных кривых ФМК и ММК показало, что для их разделения могут быть рекомендованы ди-изопропиловый эфир, хлорекс, бутилацетат, бензилацетат, тяжелые спирты (начиная с гексилового) и 20—30%-ные растворы бутанола или ТБФ в хлороформе, но ни в коем случае не диэтиловый эфир, который экстрагирует ММК с коэффициентом распределения, равным 10, в интервале кислотности 0,3—3 М. HNO3 (и других кислот). С учетом полученных данных разработан метод определения фосфора и мышьяка в нитратах алюминия и галлия с пределом обнаружения 3-10 % и в оксиде меди —1-10-=% [97]. [c.111]

    На эфирное масло перерабатываются цветы жасмина методом анфлеража или экстракцией с бензолом или очищенным петролейным эфиром. Выход масла при анфлераже с последующей перегонкой с водяным паром 0,1784%. Состав нсасминного масла определяется содержанием следующих компонентов бензилацетат 65%, линалилаце-тат и других терпеновых эфиров 7,5%, свободного линалоола 15,5%, бензилового спирта 9%, кетона жасмона 3,5%, индола 2,5%, метилантранилата 0,5%. Французское масло, полученное экстракцией, имеет D 0,920—1,015 а от --10 до -4°15 эф. ч. 155—270. Масло из южн. Франции, полученное анфлеражем, имеет 0,909—0,920 а от +2°30 до +2°40 эф. ч. 103—126. Содержит метилацетата 7,5—44%, бензил-ацетата 27,7—65%, линалоола 15,5%, бензилового спирта 6%, индола 2,5%, жасмона 3,5%, метилантранилата 0,5%, а также / -крезол и гераниол. Итальянское конкретовое масло имеет кот +0,5 до +2,8° п 1,4807—1,525. Растворяется в 95% спирте к. ч. 1,2—5. Содержит эфиров (в пересчете на бензилацетат) 41—65%, индола 0,3—0,7%, метилантранилата 0,2—0,8%. Эфирное жасминовое масло имеет большую промышленную ценность в виде помад и конкретов. [c.224]

    При введении трёх изопропильных групп в ароматическое адро бензилоюго спирта получают изомерные произюдные (7 и 8), обладающие слабым запахом мускуса. Их в виде смеси применяют для ароматизации мыла, парфюмерных и косметических состаюв. Синтезируют дущистые вещества (7,8) последовательным алкилированием сначала бензола пропиленом, а затем промежуточного кумола (3) 2-пропанолом до триизопро-пилбензолов (для упрощения схемы приюдим только изомер (4)). Соединение (4) далее хлорметилируют смесью формальдегида с НС1. В образующемся бензилхлориде (5) нуклеофильно замещают атом хлора на ацетатную группу Полученный таким образом бензилацетат (6) омыляют  [c.148]

chem21.info